(t-Butyl-dimethylsilyl)-diazoessigsaeure-ethylester | 100585-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (t-Butyl-dimethylsilyl)-diazoessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-diazoacetate
• CAS: 100585-29-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂Si
• 分子量: 228.366
• InChiKey: ARIVGRZLFYSCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-Butyl-dimethylsilyl)-diazoessigsaeure-ethylester 在 dirhodium tetraacetate 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Amino-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Trialkylsilyl-Substitutedα-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2288::aid-anie2288>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 ethyl-diidopropylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(t-Butyl-dimethylsilyl)-diazoessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80146-7

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• First Efficient and General Copper-Catalyzed [2,3]-Rearrangement of Tetrahydropyridinium Ylids
  作者：Edward Roberts、Julien P. Sançon、Joseph B. Sweeney、James A. Workman

  DOI：10.1021/ol035747j

  日期：2003.12.1

  The factors affecting the copper-catalyzed rearrangement of ammonium ylids derived from tetrahydropyridines and diazoesters have been examined,and the first examples of high-yielding metal-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangements of a wide range of such ylids are reported. The nature of the alpha-substituent in the diazo component of the reaction has a dramatic effect upon the yields of the reaction

  已研究了影响铜催化衍生自四氢吡啶和重氮酯的铵基重排的因素，并且报道了高产率的金属催化的[2,3]-σ重排的首例实例，这些大范围的此类基团。反应的重氮组分中的α-取代基的性质对反应的产率具有显着的影响，吸电子取代基提高了反应的产率。[反应：看文字]
• ALLSPACH, T.;GUEMBEL, H.;REGITZ, M., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 290, N 1, 3-39
  作者：ALLSPACH, T.、GUEMBEL, H.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——