S-15183a | 686345-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: S-15183a
• 英文别名: (+/)-S-15183a；(3-heptyl-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl) octanoate
• CAS: 686345-39-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: YMXPNDJGGNEMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-15183a 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-Heptyl-7-methyl-isochroman-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  S-15183a and b, New Sphingosine Kinase Inhibitors, Produced by a Fungus.

  摘要：

  在筛选鞘氨醇激酶抑制剂的过程中，我们在真菌Zopfiella inermis SANK 15183的培养液中发现两种活性化合物。通过光谱分析，我们确定这两种化合物（分别命名为S-15183a和b）的结构为新氮杂菲酮类代谢产物。S-15183a和b分别以2.5和1.6μM的IC50值抑制大鼠肝脏中的鞘氨醇激酶。S-15183a还能抑制完整血小板中的内源性SPH激酶活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.415
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 gold(lll) acetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 S-15183a
  参考文献：
  名称：

  利用邻炔基苯甲醛的环异构化合成氮杂苯酮和相关分子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353037

文献信息

• Methods, compositions and compound assays for inhibiting amyloid-beta protein production
  申请人：Merchiers Gerard Pascal

  公开号：US20050277612A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method for identifying compounds that inhibit amyloid-beta precursor protein processing in cells, comprising contacting a test compound with a SPHK polypeptide, or fragment thereof, and measuring a compound-SPHK property related to the production of amyloid-beta peptide. Cellular assays of the method measure indicators including phosphorylated kinase substrate and/or amyloid beta peptide levels. Therapeutic methods, and pharmaceutical compositions including effective amyloid-beta precursor processing-inhibiting amounts of SPHK expression inhibitors, are useful for treating conditions involving cognitive impairment such as Alzheimer's Disease.

  一种鉴定抑制细胞中淀粉样β前体蛋白加工的化合物的方法，包括将测试化合物与 SPHK 多肽或其片段接触，并测量与淀粉样β肽的产生有关的化合物-SPHK 特性。该方法的细胞测定指标包括磷酸化激酶底物和/或淀粉样 beta 肽水平。治疗方法和药物组合物包括有效的淀粉样β前体加工抑制量的SPHK表达抑制剂，可用于治疗涉及认知障碍的疾病，如阿尔茨海默病。
• JPH10182627A
  申请人：——

  公开号：JPH10182627A

  公开（公告）日：1998-07-07
• [EN] METHODS, COMPOSITIONS AND COMPOUND ASSAYS FOR INHIBITING AMYLOID-BETA PROTEIN PRODUCTION<br/>[FR] METHODES, COMPOSITIONS ET DOSAGES DESTINES A L'INHIBITION DE LA PRODUCTION DE PROTEINES BETA-AMYLOIDES
  申请人：GALAPAGOS GENOMICS NV

  公开号：WO2005103692A2

  公开（公告）日：2005-11-03

  A method for identifying compounds that inhibit amyloid-beta precursor protein processing in cells, comprising contacting a test compound with a SPHK polypeptide, or fragment thereof, and measuring a compound-SPHK property related to the production of amyloid-beta peptide. Cellular assays of the method measure indicators including phosphorylated kinase substrate and/or amyloid beta peptide levels. Therapeutic methods, and pharmaceutical compositions including effective amyloid-beta precursor processing-inhibiting amounts of SPHK expression inhibitors, are useful for treating conditions involving cognitive impairment such as Alzheimer’s Disease.
• Synthesis of Azaphilones and Related Molecules by Employing Cycloisomerization ofo-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Jianglong Zhu、Andrew R. Germain、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200353037

  日期：2004.2.27
• S-15183a and b, New Sphingosine Kinase Inhibitors, Produced by a Fungus.
  作者：KEITA KONO、MASAHIRO TANAKA、YASUNORI ONO、TSUYOSHI HOSOYA、TAKESHI OGITA、TAKAFUMI KOHAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.415

  日期：——

  In the course of our screening for inhibitors of sphingosine kinase, we found two active compounds in a culture broth of a fungus, Zopfiella inermis SANK 15183. The structures of the compounds, named S-15183a and b, were elucidated by a combination of spectroscopic analyses to be new azaphilone-type metabolites. S-15183a and b inhibited sphingosine kinase from rat liver with IC50 values of 2.5 and 1.6μM, respectively. S-15183a also inhibited endogenous SPH kinase activity in intact platelets.

  在筛选鞘氨醇激酶抑制剂的过程中，我们在真菌Zopfiella inermis SANK 15183的培养液中发现两种活性化合物。通过光谱分析，我们确定这两种化合物（分别命名为S-15183a和b）的结构为新氮杂菲酮类代谢产物。S-15183a和b分别以2.5和1.6μM的IC50值抑制大鼠肝脏中的鞘氨醇激酶。S-15183a还能抑制完整血小板中的内源性SPH激酶活性。