(4-(trityloxymethyl)phenyl)methanol | 679412-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-(trityloxymethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-(Trityloxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 679412-25-0
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: FWSSTLJKYCBTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-N-phthalimido-β-D glucopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (4-(trityloxymethyl)phenyl)methanol 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxymethyl-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  复杂的，支化的N-聚糖六糖的高效固相合成：使用新型接头和临时保护基团模式。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4489::aid-anie4489>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  C₃₃H₃₈O₂Si 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(4-(trityloxymethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Complex Oligosaccharides Using a Novel Capping Reagent
  作者：Xiangyang Wu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo0354239

  日期：2004.3.1

  Solid-phase-supported oligosaccharide synthesis of a core N-glycan tetrasaccharide and of a trisaccharide containing the Galili antigen is reported. The synthesis is based on a hydroxymethylbenzyl benzoate spacer−linker system attached to the Merrifield resin, O-Fmoc-protected O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors, and benzoyl isocyanate as a capping reagent for low-reactivity hydroxy

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。