合成了包含一个至四个苯基单元的一系列手性聚苯基桥联的双(
2,2'-联吡啶)
配体。所述
配体在CD光谱中给出微弱的信号,但是在添加四
氯铁酸或
高氯酸时,对于具有两个或更多个苯基单元的
配体观察到更强的CD信号。滴定实验表明,CD信号来自
单质子化的物种,该物种产生了加宽和高场偏移11 H NMR信号。当温度降低时,可变温度NMR实验将加宽的信号分成两组信号。其中一组显着地处于高场,而另一组具有与游离
配体相似的
化学位移。获得了游离
配体(单苯基),
单质子化
配体(
联苯)和双质子化
配体(四苯基)的X射线晶体结构,并且该
单质子化
配体的结构表明它是双链螺旋,并且被稳定化。由
吡啶鎓N-H和另一
配体链的
吡啶N,和外部CH⋯
氯氢键的FeCl之间内部氢键4 -和两个
配体链。DFT理论计算表明,溶液中也存在这种稳定性。对于
高氯酸根阴离子,螺旋形成过程可通过Et 3 N逆转,伴随CD信号开/关变化。