2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyl phosphate | 503312-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyl phosphate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-butyryl-alfa-D-mannopyranosyl phosphate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri(butanoyloxy)-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 503312-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₇O₁₃P
• 分子量: 540.502
• InChiKey: BEVDZDIRSWMKOH-IOWAXREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyl phosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到bis-acetoxymethyl-(2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  [DE] CDG-THERAPIE MIT MANNOSE
  [EN] TREATMENT OF CONGENITAL DISORDERS OF GLYCOSYLATION (CDG) USING MANNOSE
  [FR] TRAITEMENT DE TROUBLES CONGENITAUX DE LA GLYCOSILATION AVEC DU MANNOSE

  摘要：

  公开号：

  WO2003104247A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeant derivatives of mannose-1-phosphate

  摘要：

  For treatment of congenital disorder of glycosylation type Ia membrane-permeant dcrivatives of mannose-1-phosphate are required. Employing biologically cleavable phosphate protecting groups advantageous precursor derivatives could be synthesized following a facile approach. Their enzymatic cleavages using esterase from porcine liver (E.C. 3.1.1.1) were investigated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00269-9