(3aS,5R,9S,11aS,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-5-propyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one | 1632042-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (3aS,5R,9S,11aS,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-5-propyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one
• 英文别名: (3aS,5R,9S,10E,11aS)-9-{[Dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-5-propyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7-one；(3aS,5R,9S,10E,11aS)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-5-propyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7-one
• CAS: 1632042-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: JBHGJZAJGBDHAJ-URKFKFOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,9S,11aS,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-5-propyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phomolide G
  参考文献：
  名称：

  内生真菌聚酮化合物Phomolide H的全对映选择性合成及其结构修正

  摘要：

  遵循 L-酒石酸的双向策略，已实现天然聚酮化合物-大环内酯 phomolide H 2 的拟议结构的全合成。与合成 2 相比，最初指定的 phomolide H 的结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。 合成策略扩展到制备天然产物的非对映异构体和差向异构甲基醚，其结构分析显示天然产物与非对映异构体 27 匹配. 介绍了 pomolide H 从 2 到化合物 27 的甲醇溶剂化物的结构修正。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601172
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 萘 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3aS,5R,9S,11aS,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-5-propyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348