4-iodo-4’-methylazobenzene | 120567-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-iodo-4’-methylazobenzene
• 英文别名: 4-iodo-4′-methylazobenzene；(4-iodophenyl)-p-tolyl-diazene；(4-iodo-phenyl)-p-tolyl-diazene；MeC6H4NNC6H4I；(4-Jod-phenyl)-p-tolyl-diazen；4'-Jod-4-methyl-azobenzol；(4-Iodophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 120567-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: FSLYVAOZVBZCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-4’-methylazobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.27h， 生成 二(4-甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003
• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基偶氮)苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 4-iodo-4’-methylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 427, p. 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XIV. Reactions with Nitrobenzenes Having Electronegative<i>ortho</i>-Substituents. Effects of Reaction Conditions on Condensation, Replacement, and Substitution
  作者：Masao Okubo、Yoshito Inatomi、Naoki Taniguchi、Kaori Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3581

  日期：1988.10

  In reactions of ArN(MgBr)2 with o-MeO- and o-halo-substituted nitrobenzenes, types and yields of products were different from those in its reactions with m- and p-substituted substrates. Condensation (leading to unsymmetrical azoxy- and azobenzenes), o-substituent replacement, and nuclear substitution took place. Relative yields of products were greatly affected by substituents and reaction conditions

  ArN(MgBr)2与o-MeO-和o-卤代硝基苯的反应中，产物的类型和产率与其与m-和p-取代底物的反应不同。发生缩合（导致不对称的偶氮苯和偶氮苯）、邻位取代基和核取代。产物的相对产率受取代基和反应条件的影响很大。o-MeO 和 oF 有利于置换，而 o-Cl、o-Br 和 oI 有利于置换。当使用小摩尔过量的试剂和低浓度时，置换和/或取代占主导地位，而当使用大摩尔过量的试剂和高浓度时，缩合占主导地位，从机理上讨论了这种现象。
• DICHROIC DYE COMPOUND, POLARIZING FILM, AND USES THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170226071A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A compound having a maximum absorption in a wavelength range of 350 nm to 550 nm that functions as a dichroic dye is provided. In particular, a compound represented by formula (1) is provided. In the compound of formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 2 represents an acyl group having 1 to 20 carbon atoms or the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a group of formula (Y1). In the formula (Y1), * represents a bonding site with N, or a group of formula (Y2). In the formula (Y2), * represents a bonding site with N; P 1 and P 2 each independently represent —S— or the like; and Q 1 and Q 2 each independently represent ═N— or the like.

  提供一种在波长范围为350nm至550nm具有最大吸收并作为二色染料的化合物。特别地，提供一种由公式（1）表示的化合物。在公式（1）的化合物中，R1表示具有1至20个碳原子的烷基或类似物；R2表示具有1至20个碳原子的酰基或类似物；R3表示氢原子或类似物；Y表示公式（Y1）的基团。在公式（Y1）中，*表示与N的连接位点，或者是公式（Y2）的基团。在公式（Y2）中，*表示与N的连接位点；P1和P2各自独立地表示—S—或类似物；Q1和Q2各自独立地表示═N—或类似物。
• Hydroquinoid Chromium Complexes Bearing an Acyclic Conjugated Bridge: Chromium-Templated Synthesis, Molecular Structure, and Haptotropic Metal Migration
  作者：Peter Hegele、Bindu Santhamma、Gregor Schnakenburg、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Martin Nieger、Konstantinos Kotsis、Frank Neese、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om100257x

  日期：2010.12.13

  studied for the haptotropic metal migration along the extended π-system. Quantum chemical calculations suggested a feasible stepwise rearrangement of the Cr(CO)3 fragment from the hydroquinoid to the other terminal phenyl ring for the azo- rather than for the ethene-bridged system. An experimental and kinetic study of the ethene-bridged complex 3 revealed a haptotropic metal shift onto the adjacent naphthalene

  合成了带有苯乙烯基或苯基偶氮部分的萘氢醌类三羰基铬配合物3和6，并研究了沿扩展π系统的触觉金属迁移。量子化学计算表明，对于偶氮而不是乙烯桥联的体系，Cr（CO）3片段从氢醌到另一末端苯环的可行的逐步重排。对乙烯桥联配合物3的实验和动力学研究表明，触变金属转移到相邻的萘环上，得到异构体7并提出了竞争性的分子间解-络合途径，用于末端苯环的配位，从而提供双金属化的配合物8和9。在类似条件下尝试在偶氮配合物类似物6中进行金属迁移的尝试未成功，并导致部分分解。
• Light-driven molecular shuttles modified on silicon nanowires
  作者：Taiping Zhang、Lixuan Mu、Guangwei She、Wensheng Shi

  DOI：10.1039/c1cc16339f

  日期：——

  Immobilization of light-driven molecular shuttles onto the surface of the silicon nanowires (SiNWs) was realized. The alpha-cyclodextrins as the shuttles could be reversibly translocated along the thread by the optical stimuli. Such SiNWs-based molecular shuttles also exhibited sequential logic with optical stimuli as the input and fluorescence as the output.

  实现了将光驱动的分子穿梭分子固定在硅纳米线（SiNWs）的表面上。作为穿梭体的α-环糊精可以通过光学刺激沿线可逆地移位。这种基于SiNWs的分子穿梭还表现出顺序逻辑，其中光学刺激作为输入，荧光作为输出。
• Syntheses and Properties of Imidazolium-based Quaternary Salts with D-π-A Unit Containing Azobenzene Groups
  作者：Jia-Ru Tao、Hai-Juan Shuai、Xiao Xiao、Xiao-Man Li、Chuan-Ming Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135428

  日期：2023.3

  X-ray diffusion. The UV−visible absorption spectra of all compounds exhibited two major strong absorption bands about at 340 and 440 nm, attributed to the strong intra-molecular π-π* and n-π* charge transfer of the azophenyl group, respectively. The results on thermal properties of ionic salts showed that all ionic salts 7–12 with d-π-A structural unit have better thermal stabilities and higher decomposition

  偶氮苯基咪唑衍生物与2, 4-二硝基氯苯在回流二甲苯中季铵化，合成了几种含有d -π-A结构单元的偶氮苯基新型有机离子盐。新离子盐的供体-受体结构通过 UV-vis、IR、ESI-MS 和 NMR 光谱表征。并且离子盐8的结构也通过其单晶X射线扩散得到证实。所有化合物的紫外-可见吸收光谱在 340 和 440 nm 处显示出两个主要的强吸收带，分别归因于偶氮苯基的强分子内 π-π* 和n- π* 电荷转移。离子盐的热性能结果表明，所有离子盐7 –具有d -π-A结构单元的12具有更好的热稳定性和更高的分解温度，离子盐10的熔点最低为114℃，几乎接近离子液体的温度范围。取代基团的电子效应对偶氮苯基的吸收光谱和d -π-A结构单元离子盐的热学性质有一定的影响。