5'-amino-2',5'-dideoxy-2'-fuoro-5'-N-(4'-monomethoxytrityl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-amino-2',5'-dideoxy-2'-fuoro-5'-N-(4'-monomethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-amino-2'-fluoro-2',5'-dideoxy-5'-N-monomethoxytrityluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-[[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 517.557
• InChiKey: CTRPPJVEBACFGJ-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-2',5'-dideoxy-2'-fuoro-5'-N-(4'-monomethoxytrityl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5'-amino-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)-phosphinyl]-2',5'-dideoxy-2'-fuoro-5'-N-(4'-monomethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dideoxynucleoside Derivatives

  摘要：

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。

  公开号：

  US20080064868A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-amino-2',5'-dideoxy-2'-fuorouridine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 210.0h， 以59%的产率得到5'-amino-2',5'-dideoxy-2'-fuoro-5'-N-(4'-monomethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dideoxynucleoside Derivatives

  摘要：

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。

  公开号：

  US20080064868A1

文献信息

• Novel Dideoxynucleoside Derivatives
  申请人：Kitade Yukio

  公开号：US20080064868A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside derivative represented by the following formula [1]: (wherein R 1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R 2 represents a hydrogen atom or a protecting group of an amino group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxyl group); a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance prepared by binding said dideoxynucleoside derivative to an insoluble carrier, and an oligonucleotide analogue into which said dideoxynucleoside derivative is introduced. The oligonucleotide analogue being introduced with a dideoxynucleoside derivative of the present invention has excellent thermal stability and also high binding affinity when duplex is formed. Also, it is anticipated that it has high resistance to nucleases. Further, the dideoxynucleoside derivative of the present invention can be used as an amidite reagent to be used for nucleic acid synthesis, and also as a starting material for solid phase synthesis of nucleic acid by binding the amidite reagent to a solid phase.

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。
• Synthesis and properties of siRNAs containing 5′-amino-2′,5′-dideoxy-2′α-fluororibonucleosides
  作者：Yoshihito Ueno、Miki Hirai、Kayo Yoshikawa、Yoshiaki Kitamura、Yoko Hirata、Kazutoshi Kiuchi、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.117

  日期：2008.12

  Short interfering RNAs (siRNAs) containing P3'-> N5' phosphoramidate linkages were successfully synthesized by introducing 2'-deoxy-2'-fluororibonucleoside and 5'-amino-2',5'-dideoxy-2'alpha-fluororibonucleoside in succession. It was found that the introduction of 5'-amino-2',5'-dideoxy-2'alpha-fluororibonucleosides into siRNAs improved the nuclease-resistant properties of the siRNAs without loss of their silencing efficacy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.