2,3,7,8-tetrahydrodi-imidazo<2,1-b:1,2-e><1,3,5>thiadiazine-5-thione | 75676-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydrodi-imidazo<2,1-b:1,2-e><1,3,5>thiadiazine-5-thione
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrahydro-5H-diimidazo<2,1-b:1',2'-e><1,3,5>thiadiazine-5-thione；8-Thia-1,3,6,10-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-6,9-diene-2-thione
• CAS: 75676-85-6
• 化学式: C₇H₈N₄S₂
• 分子量: 212.299
• InChiKey: SJPJEYGYJYODMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrahydrodi-imidazo<2,1-b:1,2-e><1,3,5>thiadiazine-5-thione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethyl-4-<2-<(2-oxoimidazolidin-1-yl)thiocarbonylamino>ethyl>thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4,5-二氢咪唑。第七部分 与二硫化碳和O-烷基二硫代碳酸钾反应。2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1 - b：1'，2'- e ] [1,3,5]噻二嗪-5-硫酮的合成与转化

  摘要：

  2-氯-4,5-二氢咪唑1与二硫化碳反应生成2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1- b：1'，2'- e ] [1,3， 5]噻二嗪-5-硫酮5。5的酸水解得到咪唑烷-2-硫酮6，其与胺，二烷基肼和醇盐反应，分别得到硫脲9，硫代氨基脲10和硫代氨基甲酸酯11。1的半硫酸盐与过量的O-烷基二硫代碳酸钾反应，得到硫代二碳酸13二酯。

  DOI：

  10.1039/p19920000047
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2,3,7,8-tetrahydrodi-imidazo<2,1-b:1,2-e><1,3,5>thiadiazine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4,5-二氢咪唑。第七部分 与二硫化碳和O-烷基二硫代碳酸钾反应。2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1 - b：1'，2'- e ] [1,3,5]噻二嗪-5-硫酮的合成与转化

  摘要：

  2-氯-4,5-二氢咪唑1与二硫化碳反应生成2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1- b：1'，2'- e ] [1,3， 5]噻二嗪-5-硫酮5。5的酸水解得到咪唑烷-2-硫酮6，其与胺，二烷基肼和醇盐反应，分别得到硫脲9，硫代氨基脲10和硫代氨基甲酸酯11。1的半硫酸盐与过量的O-烷基二硫代碳酸钾反应，得到硫代二碳酸13二酯。

  DOI：

  10.1039/p19920000047

文献信息

• The reaction of imidazolidine-2-thione with carbon disulphide
  作者：Masataka Yokoyama、Kosei Motozawa、Ei-ichi Kawamura、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1039/p19810002499

  日期：——

  The reaction of imidazolidine-2-thione (ethylenethiourea) with carbon disulphide in the presence of strong bases was investigated. The use of sodium hydride as base afforded 1,2-bis-[(2-thioxoimidazolidin-1-yl)thiocarboxamido]ethane (6) and 2,3,6,7-tetrahydrodi-imidazo[2,1-b:1,2-e][1,3,5]thiadiazine-5-thione (8). On the other hand, reaction using n-butyl-lithium, followed by methylation, gave a dimethylated

  研究了咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）与二硫化碳在强碱存在下的反应。使用氢化钠作为碱，得到1,2-双-（（2-硫代氧杂咪唑啉-1-基）硫代羧酰胺基]乙烷（6）和2,3,6,7-四氢二咪唑并[2,1- b：1 ，2- e ] [1,3,5]噻二嗪-5-硫酮（8）。另一方面，使用正丁基锂进行反应，然后进行甲基化，得到二甲基化的化合物，即2-甲基硫代-4，5-二氢咪唑-1-碳二硫代甲基丙烯酸甲酯（11）。
• YOKOYAMA, MASATAKA;MOTOZAWA, KOSEI;KAWAMURA, EI-ICHI;IMAMOTO, TSUNEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2499-2503
  作者：YOKOYAMA, MASATAKA、MOTOZAWA, KOSEI、KAWAMURA, EI-ICHI、IMAMOTO, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• 2-Chloro-4,5-dihydroimidazole. Part VII. Reactions with carbon disulfide and potassium O-alkyl dithiocarbonates. Synthesis and transformations of 2,3,7,8-tetrahydro-5H-diimidazo[2,1-b : 1′,2′-e][1,3,5]thiadiazine-5-thione
  作者：Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1039/p19920000047

  日期：——

  2-Chloro-4,5-dihydroimidazole 1 reacted with carbon disulfide to give 2,3,7,8-tetrahydro-5H-diimidazo[2,1-b : 1′,2′-e][1,3,5]thiadiazine-5-thione 5. Acid hydrolysis of 5 gave imidazolidine-2-thione 6, which reacted with amines, dialkylhydrazines, and alkoxides to give thioureas 9, thiosemicarbazides 10 and thiocarbamates 11, respectively. Reaction of the hemisulfate of 1 with excess of potassium O-alkyl

  2-氯-4,5-二氢咪唑1与二硫化碳反应生成2,3,7,8-四氢-5 H-二咪唑[2,1- b：1'，2'- e ] [1,3， 5]噻二嗪-5-硫酮5。5的酸水解得到咪唑烷-2-硫酮6，其与胺，二烷基肼和醇盐反应，分别得到硫脲9，硫代氨基脲10和硫代氨基甲酸酯11。1的半硫酸盐与过量的O-烷基二硫代碳酸钾反应，得到硫代二碳酸13二酯。