(S_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methylphosphonothioate) | 959156-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methylphosphonothioate)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy-methylphosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 959156-14-0
• 化学式: C₃₇H₄₀N₅O₁₀PS
• 分子量: 777.792
• InChiKey: WJZMKOWVMKWJBN-CDKVYTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methylphosphonothioate) 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪基吗啉盐对核苷3' - O-甲基硫代磷酸酯的化学选择性活化

  摘要：

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。

  DOI：

  10.1021/jo7014906
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 triethylammonium (R_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-methylphosphonothioate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(S_P)-5'-O-DMT-thymidine-3'-O-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methylphosphonothioate)
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪基吗啉盐对核苷3' - O-甲基硫代磷酸酯的化学选择性活化

  摘要：

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。

  DOI：

  10.1021/jo7014906

文献信息

• Chemoselective Activation of Nucleoside 3‘-<i>O</i>-Methylphosphonothioates with 1,3,5-Triazinyl Morpholinium Salts
  作者：Lucyna A. Wozniak、Marcin Góra、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo7014906

  日期：2007.10.1

  Chemoselective and stereospecific O-activation of 2‘-deoxynucleoside 3‘-O-methylphosphonothioates 5 with N-methyl-N-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl morpholinium salts results in formation with retention of configuration of 5‘-O-DMT-2‘-deoxynucleoside 3‘-O-(4,6 dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl methylphosphonothioates (7). Active esters 7 are convenient intermediates for hydrolytic interconversion of RP-5

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。