[3-methoxy-3-(tributylstannyl)-1-propynyl]trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: [3-methoxy-3-(tributylstannyl)-1-propynyl]trimethylsilane
• 化学式: C₁₉H₄₀OSiSn
• 分子量: 431.321
• InChiKey: FNOGQRAHMSGIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 [3-methoxy-3-(tributylstannyl)-1-propynyl]trimethylsilane 在 丁基三氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到anti-5,5-dimethyl-3-methoxy-1-trimethylsilyl-hex-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Propargylic 1,2-anti-Diol Derivatives Using α-Alkoxypropargylstannanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Propargylic 1,2-anti-diol derivatives 2 and 10 are prepared in high yield and excellent diastereoselectivity by addition of alpha -alkoxypropargyl-stannanes 4a and 4b to aldehydes in the presence of BuSnCl3. We also introduce the use of KF on Celite as a convenient and mild reagent for removal of the organotin waste products of these reactions.

  DOI：

  10.1021/ol016536m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bafilomycin A₁
  作者：Karl A. Scheidt、Thomas D. Bannister、Akihiro Tasaka、Michael D. Wendt、Brad M. Savall、Glenn J. Fegley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja017885e

  日期：2002.6.1

  A highly stereoselective total synthesis of (-)-bafilomycin A(1), the naturally occurring enantiomer of this potent vacuolar ATPase inhibitor, is described. The synthesis features the highly stereoselective aldol reaction of methyl ketone 8b and aldehyde 60c and a Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized advanced intermediates 12 and 39. Vinyl iodide 12 was synthesized by a 14-step

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama
• Highly Diastereoselective Synthesis of Propargylic 1,2-<i>a</i><i>nti</i>-Diol Derivatives Using α-Alkoxypropargylstannanes
  作者：Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol016536m

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Propargylic 1,2-anti-diol derivatives 2 and 10 are prepared in high yield and excellent diastereoselectivity by addition of alpha -alkoxypropargyl-stannanes 4a and 4b to aldehydes in the presence of BuSnCl3. We also introduce the use of KF on Celite as a convenient and mild reagent for removal of the organotin waste products of these reactions.