6'-(tert-butyl)spiro-5'-one | 88919-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 6'-(tert-butyl)spiro-5'-one
• 英文别名: 6'-(tert-butyl)spiro[cyclohexane-1,3'-1',2',4'-trioxan]-5'-one；3-tert-Butyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 88919-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: HJUKRANPKPUSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-(tert-butyl)spiro-5'-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以79%的产率得到三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷-5-酮的消除环裂变。α-酮酸的新方法

  摘要：

  6-单-R-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮易于进行碱催化的O-O键裂解，即使R-取代基很大，也能以高收率提供α-酮酸（RCOCOOH）。

  DOI：

  10.1039/c39860001701
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三甲基甲硅烷氧基)-3,3-二甲基-1-丁烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 oxygen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6'-(tert-butyl)spiro-5'-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷-5-酮的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐作为催化剂的存在下，通过将醛和酮与三甲基甲硅烷基α-[（三甲基甲硅烷基）过氧]链烷酸酯缩合，可以高收率制备数个3,6-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740612

文献信息

• The reaction of trimethylsilyl α-trimethylsilylperoxy esters with ketones and aldehydes. A simple, efficient synthesis of 1,2,4-trioxan-5-ones
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/c39830001064

  日期：——

  The title compounds readily react in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to give the corresponding 3,6-substituted 1,2,4-trioxan-5-ones in good yields.

  标题化合物容易在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下反应，以高收率得到相应的3,6-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮。
• Jefford, Charles W.; Vicente, M. Graca H., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 725 - 729
  作者：Jefford, Charles W.、Vicente, M. Graca H.

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD C. W.; ROSSIER J. -C.; BOUKOUVALAS J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1701-1702
  作者：JEFFORD C. W.、 ROSSIER J. -C.、 BOUKOUVALAS J.

  DOI：——

  日期：——