methyl diisopropylphosphinate | 18632-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl diisopropylphosphinate
• 英文别名: Methyldiisopropylphosphinat；Methyl dipropan-2-ylphosphinate；2-[methoxy(propan-2-yl)phosphoryl]propane
• CAS: 18632-46-7
• 化学式: C₇H₁₇O₂P
• 分子量: 164.185
• InChiKey: KFZZWGGIILOBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl diisopropylphosphinate 在 /BRN= 956566/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl diisopropylphosphinite 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl diisopropylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一级，二级和三级膦的革兰氏级合成的通用方法

  摘要：

  尽管有机膦的合成在一个世纪的上半叶已广为人知，但是即使对于资深的合成化学家来说，膦的合成仍然代表着艰巨的任务。膦作为一类化合物，其对空气的敏感性差异很大，并且误以为新手化学家尝试看似简单的合成是微不足道的，甚至是容易的，这会带来灾难性的结果。为了简化任务，我们之前已经开发出一种使用台式中间体访问各种氧化膦（膦的直接前体）的方法。这种合成方法可以节省无空气的处理，直到最后一步（还原并分离出膦）。本文介绍了将膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物轻松还原为伯，仲，和叔膦使用氢化铝还原剂。亲电还原剂（i Bu） 2 AlH和AlH 3在还原选择性和反应性方面被确定大大优于LiAlH 4。值得注意的是，即使LiAlH 4和（ i Bu） 2 AlH不能，AlH 3仍能还原具有极强抗性的三环己基氧化膦。使用这种新方法，可以以克级反应合成出代表性范围的伯，仲和叔膦（包括挥发性膦），而无需纯化步骤，可实现出色的收率和无与伦比的纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00684

文献信息

• N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines : Preparation using N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine and migration of simple alkyl groups in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P.Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90367-9

  日期：1992.9

  Treatment of Pri2P(O)Cl with Me3SiNHOSiMe3 gives Pri2P(O)NHOSiMe3, which is desilylated by methanol giving Pri2P(O)NHOH. The O-p-nitrobenzenesulphonyl derivative of this rearranges with KOBut in ButOH, an isopropyl group migrating from P to N and the phosphonamidate PriP(O)(OBut)NHPri being formed quantitatively. Rearrangement also occurs in other alcohols (MeOH, EtOH, PriOH), but not quite as cleanly

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。
• Mechanism of nucleophilic displacement at phosphorus in the alkaline hydrolysis of phosphinate esters
  作者：Robert D. Cook、C. E. Diebert、Wolfgang. Schwarz、Patricia C. Turley、Paul. Haake

  DOI：10.1021/ja00805a023

  日期：1973.11
• Ramage, Robert; Atrash, Butrus; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1217 - 1226
  作者：Ramage, Robert、Atrash, Butrus、Hopton, David、Parrot, Maxwell J.

  DOI：——

  日期：——
• Gazizov; Kachalova; Karimova, Doklady Chemistry, 1998, vol. 359, # 4-6, p. 71 - 73
  作者：Gazizov、Kachalova、Karimova、Sinyashin

  DOI：——

  日期：——
• Rates and mechanism of the alkaline hydrolysis of a sterically hindered phosphinate ester. Partial reaction by nucleophilic attack at carbon
  作者：Jubrail Rahil、Paul Haake

  DOI：10.1021/jo00328a011

  日期：1981.7