4-(diethylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene | 224578-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(diethylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-diethylamino-3-tert-butyldimethyl-siloxy-1,3-butadiene；1-diethylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene；Rawal's diene；(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethylbuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 224578-63-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NOSi
• 分子量: 255.476
• InChiKey: ORXQBSYANMJOHL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯：用于Diels-Alder反应的高反应性二烯。

  摘要：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo981563k
• 作为产物：
  描述：

  4-(diethylamino)-3-butene-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 4-(diethylamino)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯：用于Diels-Alder反应的高反应性二烯。

  摘要：

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo981563k

文献信息

• Phosphine catalysed (5 + 1) annulation of ynone/cinnamates with primary amines
  作者：Jhi Ametovski、Uttam Dutta、Laura Burchill、Debabrata Maiti、David W. Lupton、Joel F. Hooper

  DOI：10.1039/c7cc08252e

  日期：——

  The (5 + 1) annulation of ynone/cinnamates and related substrates with protected primary amines gives rise to isoquinolones, pyrrolidinones and pyrrolopiperazines in good to excellent yields under phosphine catalysis. The reaction is viable with chiral phosphines, although the selectivity is poor.

  炔酮/肉桂酸酯和相关底物与受保护的伯胺的（5 +1）环化反应会在膦催化下以优异的产率产生异喹诺酮，吡咯烷酮和吡咯烷哌嗪。尽管选择性差，但是该反应对于手性膦是可行的。
• 2-Nitrofurans as dienophiles in Diels–Alder reactions
  作者：Claudia Della Rosa、María N. Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.042

  日期：2005.12

  α-Nitrofuran derivatives are studied in Diels–Alder reactions under thermal conditions. In contrast to α-acylfurans, they proved to be efficient dienophiles.

  在热条件下的狄尔斯-阿尔德反应中研究了α-硝基呋喃衍生物。与α-酰基呋喃相反，它们被证明是有效的亲双烯体。
• Behaviour of selenophenes substituted with electron-withdrawing groups in polar Diels–Alder reactions
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.014

  日期：2007.10

  The normal electron-demand Diels-Alder reactions between substituted selenophenes, nitro being one of these groups, and dienes of diverse reactivity give benzoselenophenes derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.