(E)-[2-(phenylazo)phenyl]boronic acid | 866252-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-[2-(phenylazo)phenyl]boronic acid
• 英文别名: (E)-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)boronic acid；dihydroxy[2-(phenylazo)phenyl]borane
• CAS: 866252-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BN₂O₂
• 分子量: 226.043
• InChiKey: CFIZHVVZPOFHGU-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  440.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[2-(phenylazo)phenyl]boronic acid 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-[2-(phenylazo)phenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  基于硼的配位数的变化，带有偶氮基的儿茶酚硼烷的路易斯酸的光开关。

  摘要：

  带有2-（苯基偶氮）苯基的带有NB dative键的儿茶酚硼烷的光异构化导致硼的配位数在3和4之间发生光开关。通过光辐照来切换儿茶酚硼烷的路易斯酸度，以及（E ）和儿茶酚硼烷与吡啶的（Z）异构体相差300倍以上。

  DOI：

  10.1021/ol051337e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 、 oxone 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (E)-[2-(phenylazo)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  可逆光开关抑制剂在失衡酶促反应中产生超敏感性

  摘要：

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12956

文献信息

• Synthesis of organoboron compounds bearing an azo group and substituent effects on their structures and photoisomerization
  作者：Junro Yoshino、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.128

  日期：2008.8

  2-(Phenylazo)phenylboranes bearing several substituents were synthesized and substituent effects on their structures and photoisomerization behaviors were investigated to reveal the scope of the photoswitching of the coordination number of the boron by using an azobenzene-based photoresponsive ligand, 2-(phenylazo)phenyl group. 11B NMR, X-ray crystallographic analysis, and UV–vis spectra revealed that

  合成了带有多个取代基的2-（苯基偶氮）苯基硼烷，研究了取代基对其结构和光异构化行为的影响，以揭示基于偶氮苯的光敏配体2-（苯基偶氮）对硼配位数的光开关作用范围。苯基。11 B NMR，X射线晶体学分析和UV-vis光谱显示，硼原子和偶氮苯部分上的取代基的供电子能力决定了硼与偶氮基团氮之间的相互作用强度。2-（苯基偶氮）苯基硼烷的光致异构化行为在很大程度上受B–N相互作用的影响。