6-hexylidene-4-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene | 1184818-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-hexylidene-4-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene
• CAS: 1184818-89-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 330.615
• InChiKey: SQWKTKMPUYNUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hexylidene-4-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene 、 Methyl 2-(methoxymethylidene)-3-oxopentanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到dimethyl 2-ethyl-5-heptyl-4-hydroxyisophthalate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones

  摘要：

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。

  DOI：

  10.1039/b900542k

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates by chelation-controlled [3+3] annulation of 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Rasheed Ahmad Khera、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b905556h

  日期：——

  4-Acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates were regioselectively prepared by chelation-controlled [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates.

  4-酰基-1-羟基-2,3-苯并二氧戊环-4-羧酸酯通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-酰基-4-乙氧基-2-氧代-3-烯酸酯的螯控[3+3]环化反应进行了区域选择性的制备。
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones by Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 4-Chloro-3-nitrocoumarin
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Olumide Fatunsin、Sergii Dudkin、Mohanad Shkoor、Dmitro Volochnyuk、Ashot Gevorgyan

  DOI：10.1055/s-0029-1220068

  日期：2010.6

  The reaction of 4-chloro-3-nitrocoumarin with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent reductive cyclization provides a convenient synthesis of a variety of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones.

  4-氯-3-硝基香豆素与1,3-双(硅氧基)丁-1,3-二烯的反应以及随后的还原环化反应，提供了一种方便合成多种色烯[3,4-b]吡咯-4(3H)-酮的方法。
• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。
• Regioselective Synthesis of 5-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-6-phenylsalicylates by One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-ones
  作者：Olumide Fatunsin、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.200900393

  日期：——

  5‐(Arylsulfanyl)‐6‐phenylsalicylates were prepared by one‐pot cyclizations of 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 2‐(arylsulfanyl)‐3‐ethoxy‐1‐phenylprop‐2‐en‐1‐ones.

  5-（芳基硫烷基）-6-苯基水杨酸酯是通过将1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基硫烷基）-3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯进行一锅环化制备的-1个
• Regioselective synthesis of benzo[c]chromen-6-ones by one-pot cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  作者：Olumide Fatunsin、Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.138

  日期：2010.9

  The cyclocondensation of 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes provides a convenient synthesis of benzo[c]chromen-6-ones.

  4-氯-2-氧代-2- H-亚甲基-3-甲醛与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环缩合反应可方便地合成苯并[ c ]铬-6-酮。