2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene | 42808-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene
• 英文别名: bis(2,6-difluorophenyl)diazene；ortho-tetrafluoroazobenzene
• CAS: 42808-62-8
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂
• 分子量: 254.187
• InChiKey: GXJTVZCEUFPUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene 生成 2,2’,6,6’-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架作为氟化偶氮苯的主体：可见光定量光开关的途径

  摘要：

  15种新的光致变色杂化材料是由氟化偶氮苯，即气相装载合成邻-tetrafluoroazobenzene（TF -AZB），4 ħ，4 ħ '-octafluoroazobenzene（的-AZB），和perfluoroazobenzene（pF的-AZB），进入孔隙著名的金属有机框架MOF-5，MIL-53（Al），MIL-53（Ga），MIL-68（Ga）和MIL-68（In）。通过元素（CHNS）和DSC / TGA分析了它们的组成。对于pF ‐AZB 0.34@ MIL-53（Al），一个基于高分辨率同步加速器粉末衍射数据的结构模型，并从该模型中阐明了主客体之间的相互作用。通过在MIL-53和MIL-68系列的有载和无载MOF中O-H频率的显着偏移，可以确认O-H⋅⋅⋅F和π⋅⋅⋅π型的这些相互作用。最引人注目的是，所有合成的F- AZB @ MOF系统都可以用可见光进行切换，其中一

  DOI：

  10.1002/chem.201805391
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• Chemical oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes and fluorophenazines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide
  作者：Elisa Leyva、Concepción Medina、Edgar Moctezuma、Socorro Leyva

  DOI：10.1139/v04-150

  日期：2004.12.1

  The oxidation of several fluoroanilines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide is described. In this oxidation, the major products are fluoroazobenzenes. In the case of 2-fluoro-substituted anilines, heterocyclic fluorophenazines were obtained in low to moderate yields. The optimal conditions for the reaction and the mechanism are presented.Key words: oxidation, fluoroanilines, fluoroazobenzenes

  描述了用铁氰化钾和氢氧化钾氧化几种氟苯胺。在该氧化中，主要产物是氟偶氮苯。在 2-氟取代苯胺的情况下，杂环氟吩嗪以低到中等的产率获得。给出了反应的最佳条件和反应机理。关键词：氧化，氟苯胺，氟偶氮苯，氟吩嗪。
• Oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes with potassium ferricyanide and KOH
  作者：Elisa Leyva、Elena Monreal、Concepción Medina、Socorro Leyva

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10131-9

  日期：1997.11

  The oxidation of several fluoroanilines to fluoroazobenzenes with potassium ferricyanide and KOH in a solvent mixture of is described.

  描述了在铁溶剂中用铁氰化钾和KOH将几种氟苯胺氧化为氟偶氮苯。
• Modular Synthetic Routes to Fluorine-Containing Halogenated Phenazine and Acridine Agents That Induce Rapid Iron Starvation in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilms
  作者：Ke Liu、Massimiliano Brivio、Tao Xiao、Verrill M. Norwood、Young S. Kim、Shouguang Jin、Antonio Papagni、Luca Vaghi、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00402

  日期：2022.2.11

  routes to fluorine-containing halogenated phenazine (HP) and halogenated acridine (HA) agents with potent antibacterial and biofilm-killing activities. Nine fluorinated phenazines were rapidly accessed through a synthetic strategy involving (1) oxidation of fluorinated anilines to azobenzene intermediates, (2) SNAr with 2-methoxyaniline, and (3) cyclization to phenazines upon treatment with trifluoroacetic

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡
• Fast relaxing red and near-IR switchable azobenzenes with chalcogen and halogen substituents: periodic trends, tuneable thermal half-lives and chalcogen bonding
  作者：Aidan Kerckhoffs、Kirsten E. Christensen、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d2sc04601f

  日期：——

  Molecular photoswitches operating in the red to near-IR region with controllable thermal relaxation rates are attractive components for photo-regulating biological processes. Herein, we report the synthesis of red-shifted azobenzenes functionalised with the heavier chalcogens and halogens that meet these requirements for biological application; namely fatigue-resistant photo-switching with red and

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