2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene | 42808-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene
• 英文别名: bis(2,6-difluorophenyl)diazene；ortho-tetrafluoroazobenzene
• CAS: 42808-62-8
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂
• 分子量: 254.187
• InChiKey: GXJTVZCEUFPUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene 生成 2,2’,6,6’-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架作为氟化偶氮苯的主体：可见光定量光开关的途径

  摘要：

  15种新的光致变色杂化材料是由氟化偶氮苯，即气相装载合成邻-tetrafluoroazobenzene（TF -AZB），4 ħ，4 ħ '-octafluoroazobenzene（的-AZB），和perfluoroazobenzene（pF的-AZB），进入孔隙著名的金属有机框架MOF-5，MIL-53（Al），MIL-53（Ga），MIL-68（Ga）和MIL-68（In）。通过元素（CHNS）和DSC / TGA分析了它们的组成。对于pF ‐AZB 0.34@ MIL-53（Al），一个基于高分辨率同步加速器粉末衍射数据的结构模型，并从该模型中阐明了主客体之间的相互作用。通过在MIL-53和MIL-68系列的有载和无载MOF中O-H频率的显着偏移，可以确认O-H⋅⋅⋅F和π⋅⋅⋅π型的这些相互作用。最引人注目的是，所有合成的F- AZB @ MOF系统都可以用可见光进行切换，其中一

  DOI：

  10.1002/chem.201805391
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到2,2',6,6'-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• Chemical oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes and fluorophenazines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide
  作者：Elisa Leyva、Concepción Medina、Edgar Moctezuma、Socorro Leyva

  DOI：10.1139/v04-150

  日期：2004.12.1

  The oxidation of several fluoroanilines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide is described. In this oxidation, the major products are fluoroazobenzenes. In the case of 2-fluoro-substituted anilines, heterocyclic fluorophenazines were obtained in low to moderate yields. The optimal conditions for the reaction and the mechanism are presented.Key words: oxidation, fluoroanilines, fluoroazobenzenes

  描述了用铁氰化钾和氢氧化钾氧化几种氟苯胺。在该氧化中，主要产物是氟偶氮苯。在 2-氟取代苯胺的情况下，杂环氟吩嗪以低到中等的产率获得。给出了反应的最佳条件和反应机理。关键词：氧化，氟苯胺，氟偶氮苯，氟吩嗪。
• Oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes with potassium ferricyanide and KOH
  作者：Elisa Leyva、Elena Monreal、Concepción Medina、Socorro Leyva

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10131-9

  日期：1997.11

  The oxidation of several fluoroanilines to fluoroazobenzenes with potassium ferricyanide and KOH in a solvent mixture of is described.

  描述了在铁溶剂中用铁氰化钾和KOH将几种氟苯胺氧化为氟偶氮苯。
• Mechanochemical oxidation of fluorinated anilines to symmetric azobenzenes
  作者：Ivan Andreosso、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

  日期：2018.12

  A solventless mechanochemical methodology for the oxidation of electron-poor fluorinated anilines to the corresponding symmetrical azo compounds has been developed. In this process phenyliodine(III)diacetate and inexpensive calcium hypochlorite demonstrate to be good oxidants, providing the desired fluorinated azobenzenes in satisfactory yields, within short reaction times and avoiding the use of environmental

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。
• Fast relaxing red and near-IR switchable azobenzenes with chalcogen and halogen substituents: periodic trends, tuneable thermal half-lives and chalcogen bonding
  作者：Aidan Kerckhoffs、Kirsten E. Christensen、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d2sc04601f

  日期：——

  Molecular photoswitches operating in the red to near-IR region with controllable thermal relaxation rates are attractive components for photo-regulating biological processes. Herein, we report the synthesis of red-shifted azobenzenes functionalised with the heavier chalcogens and halogens that meet these requirements for biological application; namely fatigue-resistant photo-switching with red and

  在红色至近红外区域工作且具有可控热弛豫率的分子光电开关对于光调节生物过程来说是有吸引力的组件。在此，我们报道了用较重的硫属元素和卤素官能化的红移偶氮苯的合成，满足生物应用的这些要求；即带有红光和近红外光的抗疲劳光开关以及用于进一步功能化应用的功能手柄。我们报告了硫族元素和卤素偶氮苯系列的强劲周期性趋势，并利用分子内硫族键合来调整和红移吸收最大值，并得到光物理测量和固态结构分析的支持。值得注意的是，通过明智地选择硫属元素和卤素取代基，可以在 10 7 s 的时间尺度上调节Z → E热异构化的速率。
• Modular Synthetic Routes to Fluorine-Containing Halogenated Phenazine and Acridine Agents That Induce Rapid Iron Starvation in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilms
  作者：Ke Liu、Massimiliano Brivio、Tao Xiao、Verrill M. Norwood、Young S. Kim、Shouguang Jin、Antonio Papagni、Luca Vaghi、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00402

  日期：2022.2.11

  routes to fluorine-containing halogenated phenazine (HP) and halogenated acridine (HA) agents with potent antibacterial and biofilm-killing activities. Nine fluorinated phenazines were rapidly accessed through a synthetic strategy involving (1) oxidation of fluorinated anilines to azobenzene intermediates, (2) SNAr with 2-methoxyaniline, and (3) cyclization to phenazines upon treatment with trifluoroacetic

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡