2,2'-dimethyl-4,4'-dimethoxyazobenzene | 29418-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-4,4'-dimethoxyazobenzene
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-azobenzol；4,4'-Dimethoxy-O,O'-azotoluene；bis(4-methoxy-2-methylphenyl)diazene
• CAS: 29418-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PFRACQVWCUZOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 2,2'-dimethyl-4,4'-dimethoxyazobenzene 、 zinc trifluoromethanesulfonate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-3,8-dimethylcinnolin-2-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化从偶氮苯和重氮化合物合成亚硝酸盐

  摘要：

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800326
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,2'-dimethyl-4,4'-dimethoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  温和的CuBr–NMO氧化系统，用于偶联苯胺，生成芳族偶氮化合物†

  摘要：

  已开发出一种有效，温和且经济高效的方法，该方法利用CuBr与N-甲基吗啉N-氧化物（NMO / NMMO）进行苯胺的氧化偶联，从而以高收率获得对称和不对称的偶氮化合物。发现反应性受苯胺的电子和空间因素控制。

  DOI：

  10.1039/c5ra12535a

文献信息

• Black, David St. C.; Brockway, David J.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 8, p. 1231 - 1247
  作者：Black, David St. C.、Brockway, David J.、Moss, G. Ian

  DOI：——

  日期：——