(E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-dibromoazobenzene | 1415919-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-dibromoazobenzene
• 英文别名: (E)-2,2',6,6'-tetrafluoro-4,4'-dibromoazobenzene
• CAS: 1415919-95-7
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₄N₂
• 分子量: 411.979
• InChiKey: DXISTJIIYZNUQP-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-dibromoazobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2,2',6,6'-tetrafluoro-4,4'-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻氟偶氮苯作为易于合成的光开关，可在可见光下提供近乎定量的双向异构化

  摘要：

  用邻氟原子官能化的偶氮苯具有较低的 Z 异构体 n 轨道能量，导致 E 和 Z 异构体的 n→π* 吸收带分离。引入对位取代基可以进一步调整邻氟偶氮苯的吸收光谱。特别是，吸电子酯基会导致 n→π* 跃迁的间隔为 50 nm。因此，绿光和蓝光可分别用于诱导 E→Z 和 Z→E 异构化。邻氟偶氮苯支架很容易合成，并且可以通过其芳基末端插入更大的结构中。这些新的偶氮苯衍生物可以通过两种方式进行转换，具有高光转化率，并且它们的 Z 异构体显示出非常长的热半衰期。

  DOI：

  10.1021/ja310323y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-2,2′,6,6′-tetrafluoro-4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  利用t- BuOI导致（杂）芳族偶氮化合物的（杂）芳胺的氧化二聚作用：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402120w

文献信息

• Design and Synthesis of Visible-Light-Responsive Azobenzene Building Blocks for Chemical Biology
  作者：Jana Volarić、Jeffrey Buter、Albert M. Schulte、Keimpe-Oeds van den Berg、Eduardo Santamaría-Aranda、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01777

  日期：2022.11.4

  significantly affect the photochemical properties of the switch and compromise biocompatibility. Herein, we explored the effect of useful substituents, such as functionalization points, attachment handles, and water-solubilizing groups, on the photochemical properties of this photochromic system. In general, all the tested fluorinated azobenzenes exhibited favorable photochemical properties, such as high

  四邻位-氟偶氮苯是一类可用于构建可见光控制分子系统的光开关。它们可用于实现对所选生物活性分子特性的时空控制。然而，在四氟偶氮苯核中引入不同的取代基会显着影响开关的光化学性质并损害生物相容性。在此，我们探索了有用的取代基，如功能化点、连接柄和水增溶基团，对该光致变色系统的光化学性质的影响。总的来说，所有测试的氟化偶氮苯在有机溶剂和水中都表现出良好的光化学性质，例如高光稳态分布和长半衰期。其中一种偶氮苯结构单元用海藻糖基团进行功能​​化，使分枝杆菌能够吸收光开关。在分枝杆菌细胞壁中代谢吸收和掺入基于海藻糖的偶氮苯后，我们证明了分离的总脂质提取物中偶氮苯的光开关。