(3,5-Dichlorophenyl)-phenyldiazene | 2528-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3,5-Dichlorophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 2528-65-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂
• 分子量: 251.115
• InChiKey: HZILWDQYQBVWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dichlorophenyl)-phenyldiazene 生成 4.4'-Di-(4-decyloxy-benzylidenamino)-2.6-dichlor-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  679.同构和化学组成。第十三部分。二，三和四取代的4,4'-二-（对-n-烷氧基苄叉亚氨基）联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003706
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 3,5-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (3,5-Dichlorophenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  679.同构和化学组成。第十三部分。二，三和四取代的4,4'-二-（对-n-烷氧基苄叉亚氨基）联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003706

文献信息

• Transition metal complexes of diazenes XLI: cobalt catalyzed addition of internal alkynes to 1,2-diaryldiazenes: formation of 2,3-dihydrocinnolines, mono- and distilbenylazobenzenes
  作者：U. Dürr、F.W. Heinemann、H. Kisch

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00404-5

  日期：1998.5

  selectively this ring is ortho-metalated in the case of cobalt while only the unsubstituted or both rings are attacked in rhodium catalysis. This difference enables a two-step regioselective cobalt catalyzed synthesis of the corresponding N-anilinoindole via isolation of 2-stilbenyl-3,5-difluoroazobenzene and subsequent acid catalyzed rearrangement to the indole derivative. Results obtained with 4-methoxytolan

  偶氮苯与内部炔烃之间的CoH 3（PPh 3）3催化的加成反应生成2-苯乙烯基偶氮苯和异构体2,3-二氢辛啉，它们是铑在同一底物上铑催化形成N-苯胺基吲哚的中间体。通过单晶X射线结构分析解析了六个加合物的结构。在这两个反应中，将炔烃插入M–H键和1,2-二氮苯的正金属化是催化循环的关键步骤。当如3，5-二氯-和3，5-二氟偶氮苯中只有二氮烯的一个苯环被取代时，该环选择性地是邻位的-在钴的情况下被金属化，而在铑催化中只有未取代的环或两个环都受到攻击。该差异使得能够通过分离2-苯乙烯基-3，5-二氟偶氮苯并随后酸催化重排成吲哚衍生物而对相应的N-苯胺吲哚进行两步区域选择性钴催化的合成。用4-甲氧基甲苯磺酸获得的结果表明，插入Co-H键中会产生区域异构体，其比例取决于三键极化的符号。据推测，插入时最初会提供一个顺式-烯基配体，该配体会进行有效的顺式-反式异构化，除非十氟甲苯磺酸是炔烃。在这种情况