4-amino-1-[2-(3,4-bis-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one | 1313583-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-[2-(3,4-bis-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-2-yl]ethyl]-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 1313583-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₆
• 分子量: 450.451
• InChiKey: LBKBINQESMWTBO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 、 2,3-di-O-benzyl-4-(5,6)-epoxy-L-ascorbic acid 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以27.2%的产率得到4-amino-1-[2-(3,4-bis-benzyloxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的新的5或6-氮杂嘧啶和氰尿酸衍生物，在烯键间隔基上带有游离C -5羟基或C -4氨基：CD光谱绝对构型测定和生物活性评估

  摘要：

  我们对新颖类型胞嘧啶和5-氮杂胞嘧啶（的合成报告19），尿嘧啶和6-氮尿嘧啶（13 - 18和氰尿酸（）19 - 22）的衍生物升抗坏血酸，以及它们的抑制细胞生长的人体恶性肿瘤细胞系与肝癌细胞活性的评价。它们对人正常成纤维细胞（WI38）的细胞毒性作用。CD谱分析表明，胞嘧啶（5和6），尿嘧啶（14 - 16），6-氮尿嘧啶（17），氰尿酸（21）的衍生物升-在烯键间隔基上带有游离氨基的抗坏血酸以对映异构体的外消旋混合物的形式存在，而在烯键间隔基上含有C -5取代羟基的L-抗坏血酸衍生物以（4 R， 5 S）对映体形式获得。通过X射线晶体结构分析证实了1-抗坏血酸（13）的6-氮杂尿嘧啶衍生物的立体化学。这些分子通过一个N–H⋯O氢键，两个C–H⋯O氢键和两个C–H⋯π相互作用自组装成三维框架。细胞抑制活性评估表明化合物对测试的细胞系没有显示出明显的抗增殖作用。但是，l的胞嘧啶衍生物-含有C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.066

文献信息

• The new 5- or 6-azapyrimidine and cyanuric acid derivatives of l-ascorbic acid bearing the free C-5 hydroxy or C-4 amino group at the ethylenic spacer: CD-spectral absolute configuration determination and biological activity evaluations
  作者：K. Wittine、M. Stipković Babić、M. Košutić、M. Cetina、K. Rissanen、S. Kraljević Pavelić、A. Tomljenović Paravić、M. Sedić、K. Pavelić、M. Mintas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.066

  日期：2011.7

  6-azauracil (17) and cyanuric acid (21) derivatives of l-ascorbic acid bearing free amino group at ethylenic spacer existed as a racemic mixture of enantiomers, whereas L-ascorbic derivatives containing the C-5 substituted hydroxy group at the ethylenic spacer were obtained in (4R, 5S) enantiomeric form. The stereochemistry of 6-azauracil derivative of l-ascorbic acid (13) was confirmed by X-ray crystal structure

  我们对新颖类型胞嘧啶和5-氮杂胞嘧啶（的合成报告19），尿嘧啶和6-氮尿嘧啶（13 - 18和氰尿酸（）19 - 22）的衍生物升抗坏血酸，以及它们的抑制细胞生长的人体恶性肿瘤细胞系与肝癌细胞活性的评价。它们对人正常成纤维细胞（WI38）的细胞毒性作用。CD谱分析表明，胞嘧啶（5和6），尿嘧啶（14 - 16），6-氮尿嘧啶（17），氰尿酸（21）的衍生物升-在烯键间隔基上带有游离氨基的抗坏血酸以对映异构体的外消旋混合物的形式存在，而在烯键间隔基上含有C -5取代羟基的L-抗坏血酸衍生物以（4 R， 5 S）对映体形式获得。通过X射线晶体结构分析证实了1-抗坏血酸（13）的6-氮杂尿嘧啶衍生物的立体化学。这些分子通过一个N–H⋯O氢键，两个C–H⋯O氢键和两个C–H⋯π相互作用自组装成三维框架。细胞抑制活性评估表明化合物对测试的细胞系没有显示出明显的抗增殖作用。但是，l的胞嘧啶衍生物-含有C