α-bromoethyl trimethylsilyl ketone | 76600-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-bromoethyl trimethylsilyl ketone
• 英文别名: 2-bromopropanoyltrimethylsilane；2-Bromo-1-(trimethylsilyl)propan-1-one；2-bromo-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 76600-03-8
• 化学式: C₆H₁₃BrOSi
• 分子量: 209.158
• InChiKey: UTTHZUYQIMENFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 α-bromoethyl trimethylsilyl ketone 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEKINE MITSUO; OKIMOTO KIYOMI; YAMADA KHOJI; HATA TSUJIAKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2097-2107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-methyl-2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyloxirane 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 以79%的产率得到α-bromoethyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基-氧杂环戊烷的制备及开环反应

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98809-9

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• Silyl phosphites. 15. Reactions of silyl phosphites with .alpha.-halo carbonyl compounds. Elucidation of the mechanism of the Perkow reaction and related reactions with confirmed experiments
  作者：Mitsuo Sekine、Kiyomi Okimoto、Khoji Yamada、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo00323a024

  日期：1981.5
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1877-1880
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112
  作者：Hewkin, Cheryl T.、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE MITSUO; OKIMOTO KIYOMI; YAMADA KHOJI; HATA TSUJIAKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2097-2107
  作者：SEKINE MITSUO、 OKIMOTO KIYOMI、 YAMADA KHOJI、 HATA TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——