2-Acetoxy-thiopropionsaeure-S-phenylester | 22198-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-Acetoxy-thiopropionsaeure-S-phenylester
• 英文别名: S-Phenyl 2-acetoxypropanethioate；(1-oxo-1-phenylsulfanylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 22198-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: ZIKKACYTWGKSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-thiopropionsaeure-S-phenylester 、 环己胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IRIUCHIJIMA SHINOBU; MANIWA KEIKO; TSUCHINASHI GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1976, 40, NO 12, 2389-2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-1-(phenylthio)ethyl acetate 在 奎尼丁 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-Acetoxy-thiopropionsaeure-S-phenylester
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-β-酮硫化物的对映选择性有机催化重排为α-酰氧基硫代酸酯

  摘要：

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000376

文献信息

• Catalyst-Directed Guidance of Sulfur-Substituted Enediolates to Stereoselective Carbon–Carbon Bond Formation with Aldehydes
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohei Yamada、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/jacs.7b12949

  日期：2018.4.18

  The key for establishing this protocol is the distinct ability of the iminophosphorane catalyst to precisely direct the equilibrium mixture of the enediolates toward the intermolecular carbon-carbon bond formation with simultaneous yet rigorous control of relative and absolute stereochemistry. The critical importance of the cyclohexyl substituents on the catalyst backbone in dictating the reaction

  通过使用 L-环己基甘氨酸衍生的手性亚氨基正膦作为催化剂，开发了硫取代的烯二醇与醛的高度化学、区域和立体选择性乙醇酸醛醇反应。建立该协议的关键是亚氨基膦催化剂的独特能力，可以精确地将烯二醇的平衡混合物导向分子间碳-碳键的形成，同时严格控制相对和绝对立体化学。通过密度泛函理论计算的广泛量子分析阐明了催化剂骨架上的环己基取代基在决定反应途径和立体化学结果方面的关键重要性。
• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201
• Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 152 - 164
  作者：Rosnati,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BARBRY, D.;HASIAK, B., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 10, 2410-2414
  作者：BARBRY, D.、HASIAK, B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Organocatalytic Rearrangement of α-Acyloxy- β-keto Sulfides to α-Acyloxy Thioesters
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.201000376

  日期：2010.11.22

  The first highly enantioselective organocatalytic rearrangement of α-acyloxy-β-keto sulfides to α-acyloxy thioesters has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in high yield and with excellent enantioselectivities (ee: up to 92%).

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。