Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate | 433925-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate
• CAS: 433925-02-1
• 化学式: C₇H₁₆O₄SSi
• 分子量: 224.353
• InChiKey: WIFQZKYCUKWNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Bromosulfonyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能磺酰胺和磺酸酯的一锅，三和四组分合成：二氧化硫烯反应的立体选择性研究

  摘要：

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。

  DOI：

  10.1021/jo049047j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-trimethylsilyloxysulfinylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能磺酰胺和磺酸酯的一锅，三和四组分合成：二氧化硫烯反应的立体选择性研究

  摘要：

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。

  DOI：

  10.1021/jo049047j

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Open-Chain, Polyfunctional Sulfones
  作者：Pierre Vogel、Laure Bouchez

  DOI：10.1055/s-2002-19797

  日期：——

  Silyl enol ethers of esters, ketones, as well as allylstannane and allylsilanes react with sulfur dioxide activated with t-BuMe2SiOSO2CF3 to give silyl sulfinates that can be reacted in the same pot with a variety of electrophiles generating the corresponding polyfunctional sulfones. The silyl sulfinate intermediates are formed via ene-reactions following probably concerted mechanisms.

  酯、酮的硅烯醇醚，以及烯丙基锡和烯丙基硅烷在用t-BuMe2SiOSO2CF3活化的二氧化硫作用下反应生成硅烷亚砜盐，这些亚砜盐可以与多种电亲体在同一反应锅中反应，生成相应的多功能磺烷。硅烷亚砜盐中间体通过ene反应形成，可能遵循协同机制。
• Sergeev,V.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2440 - 2447
  作者：Sergeev,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV V. N.; SHIPOV A. G.; ZAJTSEVA G. S.; BAUKOV YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, HO 12, 2753-2762
  作者：SERGEEV V. N.、 SHIPOV A. G.、 ZAJTSEVA G. S.、 BAUKOV YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur Dioxide Mediated One-Pot, Three- and Four-Component Syntheses of Polyfunctional Sulfonamides and Sulfonic Esters:  Study of the Stereoselectivity of the Ene Reaction of Sulfur Dioxide
  作者：Laure C. Bouchez、Srinivas Reddy Dubbaka、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo049047j

  日期：2004.9.1

  The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels−Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy-

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。