1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene | 69642-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene
• 英文别名: bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene；2,2',4,4',6,6'-Hexafluorazobenzol；2,2',4.4',6,6'-hexafluoroazobenzene；2,2',4,4',6,6'-Hexafluoroazobenzene
• CAS: 69642-02-0
• 化学式: C₁₂H₄F₆N₂
• 分子量: 290.168
• InChiKey: HMLFKPVOBDCWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,4,6-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen

  摘要：

  公开号：

  EP1524261B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以70%的产率得到1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  用N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）合成偶氮苯

  摘要：

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01530

文献信息

• Modular Synthetic Routes to Fluorine-Containing Halogenated Phenazine and Acridine Agents That Induce Rapid Iron Starvation in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilms
  作者：Ke Liu、Massimiliano Brivio、Tao Xiao、Verrill M. Norwood、Young S. Kim、Shouguang Jin、Antonio Papagni、Luca Vaghi、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00402

  日期：2022.2.11

  routes to fluorine-containing halogenated phenazine (HP) and halogenated acridine (HA) agents with potent antibacterial and biofilm-killing activities. Nine fluorinated phenazines were rapidly accessed through a synthetic strategy involving (1) oxidation of fluorinated anilines to azobenzene intermediates, (2) SNAr with 2-methoxyaniline, and (3) cyclization to phenazines upon treatment with trifluoroacetic

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡
• Visible Light Mediated Bidirectional Control over Carbonic Anhydrase Activity in Cells and <i>in Vivo</i> Using Azobenzenesulfonamides
  作者：Kanchan Aggarwal、Timothy P. Kuka、Mandira Banik、Brenda P. Medellin、Chinh Q. Ngo、Da Xie、Yohaan Fernandes、Tyler L. Dangerfield、Elva Ye、Bailey Bouley、Kenneth A. Johnson、Yan Jessie Zhang、Johann K. Eberhart、Emily L. Que

  DOI：10.1021/jacs.0c05383

  日期：2020.8.26

  stable cis configurations resulting from fluorination of positions ortho to the azo group are reported that can differentially regulate the activity of carbonic anhydrase in the trans and cis configurations. These fluorinated probes each use two distinct visible wavelengths (520 nm and 410 nm or 460 nm) for isomerization with high photoconversion efficiency. Correspondingly, the cis isomer of these

  据报道，由于偶氮基邻位氟化而产生的两种具有热稳定顺式构型的偶氮苯磺酰胺分子，可以差异性地调节反式和顺式构型的碳酸酐酶的活性。这些氟化探针均使用两种不同的可见波长（520 nm 和 410 nm 或 460 nm）进行异构化，具有高光转换效率。相应地，这些系统的顺式异构体高度稳定和持久（固态和溶液状态的结构研究证明），允许在不连续照射的情况下调节金属酶活性。在此，我们使用这些探针来证明可见光介导的对溶液中作为分离蛋白的锌依赖性碳酸酐酶活性的双向控制，在完整的活细胞中以及在斑马鱼胚胎发育过程中的体内。
• Mechanochemical oxidation of fluorinated anilines to symmetric azobenzenes
  作者：Ivan Andreosso、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

  日期：2018.12

  A solventless mechanochemical methodology for the oxidation of electron-poor fluorinated anilines to the corresponding symmetrical azo compounds has been developed. In this process phenyliodine(III)diacetate and inexpensive calcium hypochlorite demonstrate to be good oxidants, providing the desired fluorinated azobenzenes in satisfactory yields, within short reaction times and avoiding the use of environmental

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。
• Preparation of fluorinated anilines
  申请人：Mikulas Mark

  公开号：US20050101795A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a process for preparing fluorinated anilines starting from the corresponding chlorinated anilines, and also to the use of the fluorinated anilines.

  本发明涉及一种从相应的氯化苯胺开始制备氟化苯胺的方法，以及氟化苯胺的用途。