1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene | 69642-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene
• 英文别名: bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene；2,2',4,4',6,6'-Hexafluorazobenzol；2,2',4.4',6,6'-hexafluoroazobenzene；2,2',4,4',6,6'-Hexafluoroazobenzene
• CAS: 69642-02-0
• 化学式: C₁₂H₄F₆N₂
• 分子量: 290.168
• InChiKey: HMLFKPVOBDCWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,4,6-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen

  摘要：

  公开号：

  EP1524261B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以70%的产率得到1,2-bis(2,4,6-trifluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  用N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）合成偶氮苯

  摘要：

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01530

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Visible Light Mediated Bidirectional Control over Carbonic Anhydrase Activity in Cells and <i>in Vivo</i> Using Azobenzenesulfonamides
  作者：Kanchan Aggarwal、Timothy P. Kuka、Mandira Banik、Brenda P. Medellin、Chinh Q. Ngo、Da Xie、Yohaan Fernandes、Tyler L. Dangerfield、Elva Ye、Bailey Bouley、Kenneth A. Johnson、Yan Jessie Zhang、Johann K. Eberhart、Emily L. Que

  DOI：10.1021/jacs.0c05383

  日期：2020.8.26

  stable cis configurations resulting from fluorination of positions ortho to the azo group are reported that can differentially regulate the activity of carbonic anhydrase in the trans and cis configurations. These fluorinated probes each use two distinct visible wavelengths (520 nm and 410 nm or 460 nm) for isomerization with high photoconversion efficiency. Correspondingly, the cis isomer of these

  据报道，由于偶氮基邻位氟化而产生的两种具有热稳定顺式构型的偶氮苯磺酰胺分子，可以差异性地调节反式和顺式构型的碳酸酐酶的活性。这些氟化探针均使用两种不同的可见波长（520 nm 和 410 nm 或 460 nm）进行异构化，具有高光转换效率。相应地，这些系统的顺式异构体高度稳定和持久（固态和溶液状态的结构研究证明），允许在不连续照射的情况下调节金属酶活性。在此，我们使用这些探针来证明可见光介导的对溶液中作为分离蛋白的锌依赖性碳酸酐酶活性的双向控制，在完整的活细胞中以及在斑马鱼胚胎发育过程中的体内。
• Mechanochemical oxidation of fluorinated anilines to symmetric azobenzenes
  作者：Ivan Andreosso、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

  日期：2018.12

  A solventless mechanochemical methodology for the oxidation of electron-poor fluorinated anilines to the corresponding symmetrical azo compounds has been developed. In this process phenyliodine(III)diacetate and inexpensive calcium hypochlorite demonstrate to be good oxidants, providing the desired fluorinated azobenzenes in satisfactory yields, within short reaction times and avoiding the use of environmental

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。
• Preparation of fluorinated anilines
  申请人：Mikulas Mark

  公开号：US20050101795A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a process for preparing fluorinated anilines starting from the corresponding chlorinated anilines, and also to the use of the fluorinated anilines.

  本发明涉及一种从相应的氯化苯胺开始制备氟化苯胺的方法，以及氟化苯胺的用途。
• Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1524261B1

  公开（公告）日：2008-06-11