N-methylaminoferrocene | 12176-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: N-methylaminoferrocene
• 英文别名: ferrocene methylamine；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);N-methylcyclopenta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 12176-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FeN
• 分子量: 215.078
• InChiKey: HWIFGEJFGKHOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylaminoferrocene 在 (CH₃CO)2O 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Über die Umlagerung von Acylferrocen-oximen bei der Reduktion mit Lithiumalanat-Aluminiumchlorid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905500
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基二茂铁胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-methylaminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  没有内置螯合基团的甲酰胺和炔烃的对映选择性双CH环。

  摘要：

  在没有内置螯合基团的情况下，可轻松获得的甲酰胺和炔烃实现了两次CH环化。事实证明，由庞大的BINOL衍生的手性仲氧化膦（SPO）配体实现的Ni-Al双金属催化对于高反应性和高选择性至关重要。该反应使用现成的甲酰胺作为起始原料，并为40-98％的收率和93-99％ee的广泛的手性二茂铁提供了一条简明的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001267

文献信息

• Phosphino-amine (PN) Ligands for Rapid Catalyst Discovery in Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Alkylation of Anilines: A Proof of Principle
  作者：Lewis Marc Broomfield、Yichen Wu、Eddy Martin、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201500562

  日期：2015.11.16

  A general synthetic protocol for the synthesis of simple phosphino-amine (PN) ligands is described with 19 ligands being isolated in good yields. High-throughput ligand screening uncovered the success of two of these ligands for aromatic amine alkylations via ruthenium-catalyzed hydrogen borrowing reactions. The combination of N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-dimethylpropylenediamine with a ruthenium(II)

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。
• Nitrogen configurational stability: The effect of a neighboring ferrocene group
  作者：Robert Damrauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80166-7

  日期：1971.10

  The diastereotopic benzyl group has been used to probe dynamic effects in systems where a ferrocene group and nitrogen are directly σ-bonded. We have studied the effect of a ferrocene group on nitrogen inversion as well as observing interesting rotational phenomena in N-ferrocenyl-benzamides and -acetamides.

  非对映体苄基已用于探测在二茂铁基团和氮直接σ键合的系统中的动力学效应。我们研究了二茂铁基团对氮转化的影响，并观察了N-二茂铁基-苯甲酰胺和-乙酰胺中有趣的旋转现象。
• Synthesis and coordination of a pair of isomeric ferrocene phosphinoamines
  作者：Michal Navrátil、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122573

  日期：2023.1

  Ferrocene P,N-ligands have been extensively studied due to their favorable catalytic properties. This contribution focuses on a pair of new, isomeric ferrocene phosphinoamines, FcNHCH2CH2PPh2 (1) and FcN(Me)CH2PPh2 (2), which were prepared from aminoferrocene, converted to the respective phosphine selenides (1-Se and 2-Se) and further studied as ligands in Pd(II) complexes containing the 2-(dimeth

  二茂铁 P,N-配体由于其有利的催化性能而被广泛研究。这一贡献侧重于一对新的异构二茂铁膦胺 FcNHCH 2 CH 2 PPh 2 ( 1 ) 和 FcN(Me)CH 2 PPh 2 ( 2 )，它们由氨基二茂铁制备，转化为相应的膦硒化物 ( 1- Se和2-Se ) 并作为配体在含有 2-(二甲氨基-κ N ) 苯基-κ C 1辅助配体 (L NC ) 的 Pd(II) 配合物中进一步研究。因此，二聚体前体的裂解 [(L NC)Pd(μ-Cl)] 2与膦胺得到相应的膦络合物 [(L NC )PdCl( 1 -κ P )] ( 5 ) 和 [(L NC )PdCl( 2 -κ P )] ( 6 )反式-P ,N 配置。随后用 AgClO 4从5中去除氯化物配体产生阳离子双螯合物 [(L NC )PdCl( 1 -κ 2 P,N )]ClO 4 ( 7 )，而与6的类似反应没有给出明确的产品
• WO2007/46575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.5, page 216 - 222
  作者：

  DOI：——

  日期：——