N-甲酰基二茂铁胺 | 118805-87-1

• 中文名称: N-甲酰基二茂铁胺
• 英文名称: N-formylferrocenylamine
• 英文别名: N-ferrocenylformamide；ferrocenylfomamide；formamidoferrocene；FcNHC(O)H
• CAS: 118805-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FeNO
• 分子量: 229.061
• InChiKey: QTUSLVHGCCMZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基二茂铁胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-methylaminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  没有内置螯合基团的甲酰胺和炔烃的对映选择性双CH环。

  摘要：

  在没有内置螯合基团的情况下，可轻松获得的甲酰胺和炔烃实现了两次CH环化。事实证明，由庞大的BINOL衍生的手性仲氧化膦（SPO）配体实现的Ni-Al双金属催化对于高反应性和高选择性至关重要。该反应使用现成的甲酰胺作为起始原料，并为40-98％的收率和93-99％ee的广泛的手性二茂铁提供了一条简明的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001267
• 作为产物：
  描述：

  aminoferrocene 、 甲酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到N-甲酰基二茂铁胺
  参考文献：
  名称：

  二茂铁的异氰化物衍生物。制备，络合和氧化还原性质

  摘要：

  描述了包含二茂铁部分的11种异氰酸酯（包括7种手性化合物）的合成和性质。讨论了其中一些异氰化物的氧化还原性质和光谱数据，以及它们的羰基铬络合物的氧化还原性质和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87112-7

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Iodoferrocene as a partner in<i>N</i>-arylation of amides
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d0nj03470c

  日期：——

  Optimization of the reaction was first performed from acetamide on the basis of the achievements in the benzene series. Next, the identified conditions (use of copper(I) iodide, N,N′-dimethylethylenediamine, tripotassium phosphate in dioxane at 90 °C for 14 h) were applied to different aliphatic/aromatic primary and cyclic/acyclic secondary amides in order to determine the scope of the reaction, thus easily

  在这项研究中，我们开发了一个方便的方法ñ各种乙酰胺，苯酰胺和iodoferrocene相关化合物的-arylation。首先根据乙苯系列的成果，从乙酰胺进行反应的优化。接下来，将确定的条件（在二恶烷中于90°C下使用碘化铜（I），N，N'-二甲基乙二胺，磷酸三钾14小时）以用于不同的脂族/芳族伯酰胺和环状/无环仲酰胺。确定反应的范围，从而容易生成小的二茂铁酰胺库。
• First Homoleptic Complexes of Isocyanoferrocene
  作者：Mikhail V. Barybin、Thomas C. Holovics、Stephan F. Deplazes、Gerald H. Lushington、Douglas R. Powell、Masaharu Toriyama

  DOI：10.1021/ja028271s

  日期：2002.11.1

  substituent, customarily compared to an alkyl group, may have been underestimated. Indeed, the donor/acceptor ratio of the CNFc ligand appears to be similar to those of aryl isocyanides but quite different from those of alkyl isocyanides. Spectroscopic (including multinuclear paramagnetic NMR), magnetic, structural, and electrochemical characteristics of the above substances are discussed. In addition, a

  氨基二茂铁与甲酸苯酯/苯酚的 65/35 mol% 混合物相互作用，随后用 POCl3 对所得二茂铁基甲酰胺进行脱水，产生高产率的空气和热稳定的桃色异氰二茂铁 (CNFc)。将 6 当量的 CNFc 与双（萘）铬 (0) 结合得到橙红色 Cr(CNFc)6，这是 CNFc 的第一个均质复合物。后者与 Ag+ 的连续单电子氧化定量产生了马鞍棕色 [Cr(CNFc)6]+ 和森林绿色 [Cr(CNFc)6]2+。化合物 [Cr(CNFc)6]0,1+,2+ 具有空气、光和热稳定性，并且由于在相对紧凑的 ML6 基序中加入了七个潜在的电活性过渡金属离子而引人注目。它们的性质表明二茂铁基取代基的 pi 接受潜力，通常与烷基相比，可能被低估了。事实上，CNFc 配体的供体/受体比例似乎与芳基异氰化物的相似，但与烷基异氰化物的那些相当不同。讨论了上述物质的光谱（包括多核顺磁 NMR）、磁性、结构和电化学特性。此外，还介绍了
• Organometallic Isocyanocyclopentadienides:  A Combined Synthetic, Spectroscopic, Structural, Electrochemical, and Theoretical Investigation
  作者：Thomas C. Holovics、Stephan F. Deplazes、Masaharu Toriyama、Douglas R. Powell、Gerald H. Lushington、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/om049842n

  日期：2004.6.1

  compounds [Cr(CNR)6]0,1+,2+ (R = Fc, Cm) are remarkable due to the incorporation of seven transition metal atoms within relatively compact ML6 motifs. The physical, chemical, electrochemical, and spectroscopic properties of the structurally characterized series [Cr(CNFc)6]0,1+,2+ indicate that the electronic influence of the ferrocenyl moiety, often compared to an alkyl group, is in fact more similar

  本文报道了两种有机金属异氰基环戊二烯化物的化学反应，它们代表了新兴的一类新的并入非苯环π系统的芳族异氰化物。氨基二茂铁与甲酸苯酯/苯酚的混合物相互作用，然后将所得二茂铁基甲酰胺与POCl 3脱水，可高产率地产生空气和热稳定的异氰基二茂铁（CNFc，Fc =二茂铁）。治疗lithiocymantrene，LiCm（CM =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Mn（CO）3），用甲苯磺酰叠氮化物，得到热敏cymantrenyl叠氮化物。未经隔离，CmN 3被NaBH 4还原形成氨基环丁烯，将其转变为对空气稳定但对热和光敏感的异氰基环戊二烯，CNCm。结合6当量的CNR（R = Fc，Cm）与双（萘）铬（0），得到Cr（CNR）6。Cr（CNR）6与Ag +的连续单电子氧化产生了相应的顺磁性[Cr（CNR）6 ] +和[Cr（CNR）6 ] 2+。化合物[Cr（CNR）6 ] 0,1 +，2 +（R
• NMR Spectroscopic Characterization of Isocyano- and 1, 1?-Diisocyanoferrocene. The Molecular Structure of Isocyanoferrocene
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Oleg L. Tok、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1002/zaac.200400128

  日期：2004.10

  Isocyanoferrocene (1) and 1, 1′-diisocyanoferrocene (2) were prepared and studied by 1H, 13C, 14N and 57Fe NMR spectroscopy in order to gain a more complete data set. The NMR data of 1 (chemical shifts and coupling constants) were calculated by DFT methods [B3LYP/6-311+G(d, p)] and compare favourably with experimental data. The molecular structure of 1 was determined by X-ray structural analysis, and

  制备了异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2)，并通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱进行了研究，以获得更完整的数据集。1的NMR数据（化学位移和耦合常数）通过DFT方法[B3LYP/6-311+G(d, p)]计算并与实验数据进行比较。通过 X 射线结构分析确定了 1 的分子结构，发现了几乎不变形的二茂铁样几何结构。异氰基和 1,1'-二异氰基二茂铁的 NMR 光谱表征。异氰基二茂铁的分子结构异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2) 的制备和分析通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱获得更完整的数据集。使用 DFT 方法 [B3LYP/6-311+G(d,p)] 计算了 1 的几何和 NMR 参数（化学位移和耦合常数），并且与实验数据非常吻合。1 的分子结构由 X 射线结构分析确定，并显示出几乎不受干扰的二茂铁类似几何形状。