N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-3-aza-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]heptadecanamide | 459839-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-3-aza-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]heptadecanamide
• 英文别名: 2-[hexadecyl(2-tritylsulfanylethyl)amino]-N-(2-tritylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 459839-45-3
• 化学式: C₆₀H₇₄N₂OS₂
• 分子量: 903.392
• InChiKey: HLWIEFRMCRBZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三苯甲硫基-乙胺盐酸盐 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-3-aza-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]heptadecanamide
  参考文献：
  名称：

  H3LMN COMPOUND USED AS RADIOACTIVE AGENT FOR TREATMENT OF LIVER CANCER AND MANUFACTURING METHOD THEREOF

  摘要：

  LMN系列化合物被用作治疗肝癌的放射性药剂，以及其制造方法被揭示。2-硫乙胺盐酸盐与三苯甲醇反应以保护硫醇，得到2-[(三苯甲基)硫基]乙胺。然后通过2-[(三苯甲基)硫基]乙胺与氯乙酰氯之间的转酰胺反应获得N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺。接下来通过N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺和2-[(三苯甲基)硫基]乙胺的取代反应产生一种胺-酰胺-硫醇配体-N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基][2-((三苯甲基)硫基)乙胺基]乙酰胺。在分别与1-溴四十二烷、1-溴十六烷和乙基-16-溴十六烷酸酯反应后，得到H3LMN系列化合物。这些胺-酰胺-二硫醇四齿配体可以与MO3+(M=Tc或Re)反应，产生电中性络合物。这些络合物具有高脂溶性，使它们可溶于碘油，用于肝癌的放射治疗。

  公开号：

  US20110065904A1

文献信息

• Diaminedithiol derivatives and radiorhenium or radiotechnetium complex thereof; a liver cancer-treating composition comprising the radiorhenium complex and lipiodol; and a kit for preparation of the liver cancer-treating composition
  申请人：——

  公开号：US20040087567A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to a novel diaminedithiol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; radiorhenium or radiotechneticum complex thereof; a composition for treating liver cancer comprising the radiorhenium complex and lipiodol; and, a preparative kit of the composition for treating liver cancer. In the composition according to the invention, the diaminedithiol derivative is a novel compound in which long chain alkyl groups were introduced to diaminedithiol, capable of forming a radiorhenium or radiotechnetium complex thereof with an ease and leading to stronger van der Waals bonds with lipiodol. As a result, the complex becomes more stable in a medium, lipiodol, whereby the composition of the invention exhibits a high accumulation rate in liver cancer tissue when injected via hepatic artery, thereby capable of achieving an efficient treatment of liver cancer.

  本发明涉及一种新型二氨基二硫衍生物或其药学上可接受的盐；其辐射铼或辐射钷配合物；一种用于治疗肝癌的组合物，包括辐射铼配合物和碘油；以及治疗肝癌的组合物的制备工具包。 在本发明的组合物中，二氨基二硫衍生物是一种新化合物，其中引入了长链烷基，能够轻松形成辐射铼或辐射钷配合物，并与碘油形成更强的范德华键。因此，该配合物在介质碘油中更加稳定，当通过肝动脉注射时，本发明的组合物在肝癌组织中具有高积累率，从而能够实现有效的肝癌治疗。
• NEW DIAMINEDITHIOL DERIVATIVES AND RADIORHENIUM OR RADIOTECHNETIUM COMPLEX THEREOF; A LIVER CANCER-TREATING COMPOSITION COMPRISING THE RADIORHENIUM COMPLEX AND LIPIODOL; AND A KIT FOR PREPARATION OF THE LIVER CANCER-TREATING COMPOSITION
  申请人：Seoul National University Industry Foundation

  公开号：EP1379499B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US7067508B2
  申请人：——

  公开号：US7067508B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• US8329879B2
  申请人：——

  公开号：US8329879B2

  公开（公告）日：2012-12-11
• H3LMN COMPOUND USED AS RADIOACTIVE AGENT FOR TREATMENT OF LIVER CANCER AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Liu Show-Wen

  公开号：US20110065904A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  H 3 LMN series compounds used as radioactive agents for treatment of liver cancer and a manufacturing method thereof are revealed. 2-thioethylamine hydrochloride is reacted with triphenylmethanol for protection of thiol to obtain 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. Then obtain N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide by a transamidation reaction between 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine and chloroactyl chloride. Next produce a amine-amide-thiol ligand-N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl][2-((triphenylmethyl)thio)ethylamino]acetamide by a substitution reaction of N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide and 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. After respective reaction with 1-bromotetradecane, 1-bromohexadecane and ethyl 16-bromohexadecanoate, H 3 LMN series compounds are obtained. These amine-amide-dithiols quadridentate ligands can react with MO 3+ (M=Tc or Re) to produce electrically neutral complexes. The complexes have high lipophilicity, allowing them soluble in lipiodol to be applied to radiation therapy for liver cancer.

  LMN系列化合物被用作治疗肝癌的放射性药剂，以及其制造方法被揭示。2-硫乙胺盐酸盐与三苯甲醇反应以保护硫醇，得到2-[(三苯甲基)硫基]乙胺。然后通过2-[(三苯甲基)硫基]乙胺与氯乙酰氯之间的转酰胺反应获得N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺。接下来通过N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺和2-[(三苯甲基)硫基]乙胺的取代反应产生一种胺-酰胺-硫醇配体-N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基][2-((三苯甲基)硫基)乙胺基]乙酰胺。在分别与1-溴四十二烷、1-溴十六烷和乙基-16-溴十六烷酸酯反应后，得到H3LMN系列化合物。这些胺-酰胺-二硫醇四齿配体可以与MO3+(M=Tc或Re)反应，产生电中性络合物。这些络合物具有高脂溶性，使它们可溶于碘油，用于肝癌的放射治疗。