4-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4''-Oxy-2.4.5.2'.4'.5'.3''-heptamethoxy-triphenylmethan；4-(2,4,5,2',4',5'-Hexamethoxy-benzhydryl)-2-methoxy-phenol；4-[Bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: WZAOQVLPOSUYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxyphenol 、 溴 、 苯 生成 1-溴-2,4,5-三甲氧基苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Szeki, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型且高效的一锅操作方案，用于合成功能多样的三芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.139

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of 1,2,4-Trimethoxybenzene with Aldehydes or Benzylic Alcohols
  作者：Michael Wilsdorf、Daniel Leichnitz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol400972m

  日期：2013.5.17

  Trifluoromethanesulfonic acid in acetonitrile was found to efficiently catalyze Friedel–Crafts alkylations of 1,2,4-trimethoxybenzene with a variety of simple or functionalized aldehydes to provide di- or triarylmethanes in high yields. The operationally simple protocol allowed a short synthesis of the phenylpropanoid natural product (−)-tatarinoid C establishing its absolute configuration. Under the

  发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应，从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物（-）-酒石碱C的短时合成，从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下，苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应，得到不对称取代的化合物。