1,4-苯并氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物 | 16979-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 中文名称: 1,4-苯并氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物
• 英文名称: benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxide
• 英文别名: benzo[e][1,2]oxathiane-2,2 dioxide；1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide；1,2λ6-benzoxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 16979-15-0
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: IOWUKYOBEYEGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934991000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,Sp)-tBu-FcPhox 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (1S,3S,3aR,9bR)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-benzo[5,6][1,2]oxathiino[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚氨基酯的不对称1,3-偶极环加成反应与不饱和的Sultones。

  摘要：

  描述了甘氨酸亚氨基酯与1-丙烯-1，3-磺内酯或磺基香豆素的不对称1，3-偶极环加成。在室温下，Cu（MeCN）4 BF 4 / DTBM-Segphos或Cu（MeCN）4 BF 4 / t Bu-FcPhox可以有效地催化反应，从而得到具有优异非对映选择性和对映选择性的稠合吡咯烷类单区域异构体。该反应的广泛的底物范围提供了以光学纯净的方式方便地获得结构多样的多取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01023
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到1,4-苯并氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  磺胺香豆素破译人类碳酸酐酶抑制的机制：计算和实验研究。

  摘要：

  使用B3LYP杂化密度泛函理论（DFT）和QST程序进行过渡态（TS）搜索，在酶簇模型上研究了碳酸酐酶介导的磺基香豆素水解为磺酸的反应机理。着重指出了一个多步骤过程，其中速率决定步骤在锌结合的氢氧根离子对磺基香豆素硫原子和对C3 = C4双键的最初亲核/酸性双重攻击中确定。所报告的多步骤过程与对一组新衍生物的SAR分析相结合，突显了CA介导的前药活化的空前机制，这反过来对此类化合物报告的同工型选择性抑制谱具有相关影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201800941

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja303109q

  日期：2012.6.6

  Asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of the addition products with high enantioselectivity (96->99.5% ee). The diene ligand was proved to be essential for the formation of the addition products, while the use of a bisphosphine ligand mainly gave the cine-substitution

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸与 α,β-不饱和磺酰基化合物的不对称加成反应以高对映选择性 (96->99.5% ee) 得到高收率的加成产物。证明二烯配体对于加成产物的形成是必不可少的，而双膦配体的使用主要产生电影取代产物。
• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides
  作者：Aiga Grandane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Raivis Zalubovskis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.080

  日期：2012.7

  A simple and reproducible procedure for the synthesis of bioisosteres of coumarin—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is presented. The developed method is based on the intramolecular aldol cyclization of derivatives of mesylsalicyl aldehydes in the presence of strong organic bases, where best results were obtained with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). It has been shown that depending on the nature

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。
• Novobiocin analogues as neuroprotective agents and in the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20070270452A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物及含有这种化合物的制药组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。