Silybin 23-O-β-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: Silybin 23-O-β-lactoside
• 英文别名: (2R,3R)-2-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₇H₄₂O₂₀
• 分子量: 806.728
• InChiKey: KRUWIRPGVLMSMV-SDGWXXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼-二甲醚络合物 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Silybin 23-O-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of silybin

  摘要：

  西利宾糖苷——23-O-β-葡萄糖苷2b、β-半乳糖苷3b、β-乳糖苷4b和β-麦芽糖苷5b——通过不同的方法合成（赫尔费里希糖基化、路易斯酸催化）。首次实现了以乙酰化单糖苷形式分离两种西利宾的消旋异构体。这些新的西利宾糖苷的水溶性提高了4-30倍，其保护肝脏的能力相比于母体化合物西利宾1也有所增强。

  DOI：

  10.1039/a703283h

文献信息

• Glycosylation of silybin
  作者：Vladimír Křen、Jiří Kubisch、Petr Sedmera、Petr Halada、Věra Přikrylová、Alexandr Jegorov、Ladislav Cvak、Rolf Gebhardt、Jitka Ulrichová、Vilím Šimánek

  DOI：10.1039/a703283h

  日期：——

  Silybin glycosides—23-O-β-glucoside 2b, β-galactoside 3b, β-lactoside 4b and β-maltoside 5b—have been synthesized by different methods (Helferich glycosylation, Lewis acid catalysis). Separation of two silybin diastereoisomers in the form of acetylated monoglycosides has been achieved for the first time. These new silybin glycosides are 4–30 times more water-soluble, and their hepatoprotectivity is increased compared with that of the parent compound silybin 1.

  西利宾糖苷——23-O-β-葡萄糖苷2b、β-半乳糖苷3b、β-乳糖苷4b和β-麦芽糖苷5b——通过不同的方法合成（赫尔费里希糖基化、路易斯酸催化）。首次实现了以乙酰化单糖苷形式分离两种西利宾的消旋异构体。这些新的西利宾糖苷的水溶性提高了4-30倍，其保护肝脏的能力相比于母体化合物西利宾1也有所增强。