邻苯二甲酰基 | 30839-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 中文名称: 邻苯二甲酰基
• 英文名称: phthalyl radical
• 英文别名: o-Dicarbonylbenzene
• CAS: 30839-70-4
• 化学式: C₈H₄O₂
• 分子量: 132.119
• InChiKey: SUZCNPIZPHBIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰基 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闪光光解和闭环动力学从环丁烯-1,2-二酮生成 1,2-双烯酮1a

  摘要：

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。

  DOI：

  10.1021/ja9722685
• 作为产物：
  描述：

  benzocyclobutene-1,2-dione 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 邻苯二甲酰基
  参考文献：
  名称：

  用紫外/可见光和红外检测激光闪光光解研究苯并环丁烯-1,2-二酮的光化学

  摘要：

  通过 TRIR 研究了溶液中苯并环丁烯-1,2-二酮光解产生的双烯酮的动力学行为，发现吡啶叶立德的形成可以通过吡啶与双烯酮的反应来解释，而不是氧杂碳烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1071

文献信息

• Photolysis of Indan-1,2-dione Derivatives in Oxygen-Doped Argon Matrix at Low Temperature
  作者：Takayoshi Itoh、Jiro Tatsugi、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.82.475

  日期：2009.3.15

  Photolysis of indan-1,2,3-trion (1a), benzo[b]furan-2,3-dione (1b), and N-methylisatin (1c) in argon matrix either with or without oxygen at 10 K was investigated by IR spectroscopy in combination with DFT calculations. The results indicate that while 1a and 1b gave the products mixture as a result of α-cleavage, followed by decarbonylation, 1c was rather photostable under similar conditions. However, when the irradiation was carried out in argon matrix doped with 20% oxygen, 1c decomposed much more efficiently than that in argon matrix and cyclic diacyl peroxide presumably formed by trapping of initial diradical originating from α-cleavage by molecular oxygen was detected. Similar irradiation of 1b also gave cyclic diacyl peroxide along with photodecarbonylation products, but irradiation of 1a in oxygen-doped matrix produced not only cyclic diacyl peroxide but also products as a result of oxidation of photodecarbonylation product. The present observation reveals that photolysis of ketones in oxygen-doped matrix at low temperature provides useful information concerning the reactivities of ketones toward α-cleavage.

  在10 K下，使用红外光谱结合DFT计算，研究了在氩气矩阵中有无氧气存在下，茚-1,2,3-三酮（1a）、苯并[b]呋喃-2,3-二酮（1b）和N-甲基靛红（1c）的光解作用。结果表明，1a和1b由于α-裂解随后脱羰基化生成产物混合物，而1c在相似条件下表现出较高的光稳定性。然而，当在掺有20%氧气的氩气矩阵中进行辐照时，1c的分解效率远高于在纯氩气矩阵中，并且检测到可能通过初始二自由基与分子氧结合形成的环状二酰基过氧化物。类似地，1b的辐照也生成了环状二酰基过氧化物和光脱羰基化产物，但在掺氧矩阵中辐照1a不仅生成了环状二酰基过氧化物，还生成了光脱羰基化产物的氧化产物。目前的观察揭示了在低温下掺氧矩阵中酮的光解作用提供了关于酮α-裂解反应性的有用信息。
• Characterization of the bisketene photoisomer of benzocyclobutenedione
  作者：Thomas Mosandl、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00055a034

  日期：1993.1
• Allen, Annette D.; Colomvakos, Jim D.; Egle, Ian, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 28, p. 7552 - 7553
  作者：Allen, Annette D.、Colomvakos, Jim D.、Egle, Ian、Lusztyk, Janusz、McAllister, Michael A.、Tidwell, Thomas T.、Wagner, Brian D.、Zhao, Da-Chuan

  DOI：——

  日期：——
• First measurements of absolute rate constants for oxacarbene intermediates produced in the photochemistry of benzocyclobutenedione
  作者：D. R. Boate、L. J. Johnston、P. C. Kwong、E. Lee-Ruff、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00180a030

  日期：1990.11
• US6177500B1
  申请人：——

  公开号：US6177500B1

  公开（公告）日：2001-01-23