methyl 2-oxo-4,8-diazatricyclo[6.4.1.0^4,13]tridec-Δ^1,13-en-3-ylideneacetate | 173069-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: methyl 2-oxo-4,8-diazatricyclo[6.4.1.0^4,13]tridec-Δ^1,13-en-3-ylideneacetate
• 英文别名: Methyl (1-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3h-2a,5a-diazabenzo[cd]azulen-2(1h)-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-(2-oxo-4,8-diazatricyclo[6.4.1.04,13]tridec-1(13)-en-3-ylidene)acetate
• CAS: 173069-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: VKNNCQBDRRKVGU-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4,8-diazatricyclo[6.4.1.0^4,13]tridec-Δ^1,13-en-3-ylideneacetate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.5%的产率得到(9E)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-13-oxo-11-oxa-1,5-diazabicyclo[8.2.1]tridec-9-ene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮的光氧化。高度官能化的尿素、2-恶唑烷酮和 2-恶唑啉酮的合成。

  摘要：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮，可从脒与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的环缩合获得，通过 1,2-二氧杂环丁烷裂解最初形成的 [2 + 2]环加合物。这些后面的化合物在 MeOH 中环化成 2-恶唑烷酮。脲在 EtOAc 中的催化氢化得到 2-恶唑啉酮。DBU-DMAD 加合物通过完全不同的途径进行光氧化，产生大环杂环。

  DOI：

  10.1021/jo801192z
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-oxo-4,8-diazatricyclo[6.4.1.0^4,13]tridec-Δ^1,13-en-3-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮的光氧化。高度官能化的尿素、2-恶唑烷酮和 2-恶唑啉酮的合成。

  摘要：

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮，可从脒与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的环缩合获得，通过 1,2-二氧杂环丁烷裂解最初形成的 [2 + 2]环加合物。这些后面的化合物在 MeOH 中环化成 2-恶唑烷酮。脲在 EtOAc 中的催化氢化得到 2-恶唑啉酮。DBU-DMAD 加合物通过完全不同的途径进行光氧化，产生大环杂环。

  DOI：

  10.1021/jo801192z

文献信息

• Michael-type addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene to dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Lifu Ma、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39950002251

  日期：——

  Michael reaction of DBU 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 and subsequent intramolecular condensation of the adduct gives a tricyclic derivative 6; a mechanism for the formation of 6 is proposed and an X-ray crystal structure of 6 is presented.

  DBU 1与乙炔二羧酸二甲酯2的Michael反应和加合物的分子内缩合得到三环衍生物6 ; 对于形成的机构6，提出并的X射线晶体结构6被呈现。
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 47. Reactions of 2-Indolizinethiolates with Acetylenic Compounds
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Hiroyuki Takahashi、Kazuhiro Dobashi

  DOI：10.3987/com-99-s12

  日期：——

  The reactions of potassium 2-indolizinethiolates having an ester group at the 3-position with some electron deficient acetylenic compounds were investigated. Their Michael additions or Michael addition-cyclizations proceeded with the elimination of an ester group to provide the corresponding 2-vinylthioindolizine and 4H-thiino[2,3-b]indolizin-4-one derivatives.
• Photooxygenation of 5-Dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. Synthesis of Highly Functionalized Ureas, 2-Oxazolidinones, and 2-Oxazolinones
  作者：Ihsan Erden、Galip Özer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao、Jiangao Song、Christian Gärtner、Ingmar Baumgardt、Holger Butenschön

  DOI：10.1021/jo801192z

  日期：2008.9.1

  5-Dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones, available from cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), undergo rapid singlet oxygenation to give highly functionalized ureas by way of a 1,2-dioxetane cleavage of the initially formed [2 + 2] cycloadducts. These latter compounds undergo cyclization to 2-oxazolidinones in MeOH. Catalytic hydrogenation of the ureas in EtOAc gives 2-oxazolinones

  5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮，可从脒与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的环缩合获得，通过 1,2-二氧杂环丁烷裂解最初形成的 [2 + 2]环加合物。这些后面的化合物在 MeOH 中环化成 2-恶唑烷酮。脲在 EtOAc 中的催化氢化得到 2-恶唑啉酮。DBU-DMAD 加合物通过完全不同的途径进行光氧化，产生大环杂环。