三氯(己-1-炔基)硅烷 | 918546-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氯(己-1-炔基)硅烷
• 英文名称: n-hexyn-1-yl-trichlorosilane
• 英文别名: trichloro(hexyn-1-yl)silane；(hexyn-1-yl)trichlorosilane；Trichloro(hex-1-YN-1-YL)silane；trichloro(hex-1-ynyl)silane
• CAS: 918546-28-8
• 化学式: C₆H₉Cl₃Si
• 分子量: 215.582
• InChiKey: XYCQAMAGCDTSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 1e-3 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(己-1-炔基)硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E)-1-bis(prop-2-enyl)boranyl-2-prop-2-enylhex-1-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  具有 Si-H 功能的 1,1- 基硅烷的 1,1- 和 1,2- 烯丙基硼化。缺电子 Si-HB 桥和分子内氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0303
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 三氯硅烷 作用下， 生成 三氯(己-1-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-Hydroboration of Alkyn-1-yl(chloro)silanes: Alkenes Bearing Chlorosilyl and Dialkylboryl Groups in Geminal Positions

  摘要：

  使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）对从1-己炔（a）和乙炔基苯（b）衍生的各种烯基（氯）硅烷（3 - 7）进行1,2-氢硼化反应，选择性地生成烯烃衍生物，在这些衍生物中，双烷基硼基和氯硅基团位于C = C键的伪位置。 通过X射线衍射确定了（Z）-α-（9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基）-α-二氯（苯基）硅基-苯乙烯（11b）的分子结构。 所有烯烃都通过一致的一套NMR光谱数据（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0111

文献信息

• Triethylborane: An “Old” Reagent with New Functions. 1,2-Hydroboration
  作者：Bernd Wrackmeyer、Ezzat Khan、Stefan Bayer、Khadija Shahid

  DOI：10.1515/znb-2007-0911

  日期：2007.9.1

  triethylborane, BEt3, can act as a hydroborating reagent. Thus, the reactions of BEt3 with alkyn-1-yl(trichloro)silanes, di(alkyn-1-yl)dichlorosilanes, alkyn- 1-yl(dichloro)vinylsilanes, trichloro(vinyl)silane, and dichloro(methyl)vinylsilane for several days in excess BEt3 as the solvent at 100 - 120 °C were found to give exclusively products of 1,2- hydroboration. This unexpected behaviour was compared

  与之前的发现相反，三乙基硼烷 BEt3 可以作为硼氢化试剂。因此，BEt3 与炔-1-基（三氯）硅烷、二（炔-1-基）二氯硅烷、炔-1-基（二氯）乙烯基硅烷、三氯（乙烯基）硅烷和二氯（甲基）乙烯基硅烷的反应发现在 100 - 120 °C 下使用过量的 BEt3 作为溶剂几天只产生 1,2-硼氢化反应的产物。这种意想不到的行为与类似反应中的三正丙基硼烷、BnPr3 和 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷、9-BBN 的行为进行了比较，9-BBN 是一种完善的硼氢化试剂。所有产品均通过一组一致的 NMR 数据（1H、11B、13C 和 29Si NMR）进行表征。
• 1,2-Hydroboration of Alkyn-1-yl(chloro)silanes: Alkenes Bearing Chlorosilyl and Dialkylboryl Groups in Geminal Positions
  作者：Bernd Wrackmeyer、Ezzat Khan、Rhett Kempe

  DOI：10.1515/znb-2007-0111

  日期：2007.1.1

  The 1,2-hydroboration of various alkyn-1-yl(chloro)silanes (3 - 7), derived from 1-hexyne (a) and ethynylbenzene (b), using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-BBN, affords selectively alkene derivatives in which the dialkylboryl and chlorosilyl groups are in geminal positions at the C=C bond. The molecular structure of (Z)-α-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-α-dichloro(phenyl)silyl-styrene (11b) was determined by X-ray diffraction. All alkenes were characterised by a consistent set of NMR spectroscopic data (¹H, ¹¹B, ¹³C, ²⁹Si NMR).

  使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）对从1-己炔（a）和乙炔基苯（b）衍生的各种烯基（氯）硅烷（3 - 7）进行1,2-氢硼化反应，选择性地生成烯烃衍生物，在这些衍生物中，双烷基硼基和氯硅基团位于C = C键的伪位置。 通过X射线衍射确定了（Z）-α-（9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基）-α-二氯（苯基）硅基-苯乙烯（11b）的分子结构。 所有烯烃都通过一致的一套NMR光谱数据（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。
• Wrackmeyer, Bernd; Khan, Ezzat; Milius, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 11, p. 1267 - 1275
  作者：Wrackmeyer, Bernd、Khan, Ezzat、Milius, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 1,1- and 1,2-Allylboration of Alkyn-1-ylsilanes Bearing Si-H Functions. Electron-Deficient Si-H-B Bridges, and Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok

  DOI：10.1515/znb-2006-0303

  日期：2006.3.1

  formed by stereoselective 1,1-allylboration, with the silyl and the diallylboryl groups in cis-positions at the C=C bond an electron-deficient Si-H-B bridge is present. The activation of the Si-H bond in these alkenes induces intramolecular hydrosilylation under very mild reaction conditions to give 1,4-silabora-cyclohept-2-enes (7 and 11). The products of 1,2-allylboration (6, 10, 14) are further

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。