phenyl 2,6-dimethylbenzoate | 56263-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-benzoesaeure-phenylester；2,6-dimethylbenzoic acid phenyl ester
• CAS: 56263-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NIGGISXVFITKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-dimethylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,6-Bis(brommethyl)benzoesaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1694 - 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 2,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基，烯基和烯丙基卤与羰基甲酸酯的羰基化反应

  摘要：

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。

  DOI：

  10.1021/ol301192s

文献信息

• A New Versatile Synthesis of Esters from Grignard Reagents and Chloroformates
  作者：Angela Punzi、Daniela Bottalico、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese

  DOI：10.1055/s-2007-973861

  日期：2007.4

  Cross-coupling reactions of chloroformates with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a rapid and straightforward method for the synthesis of esters.

  氯甲酸酯与衍生自格氏试剂、溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为酯的合成提供了一种快速而直接的方法。
• Cyclometalated Half-Sandwich Ruthenium Complexes: Preparation, Structure, and Catalytic Synthesis of Phenolic Esters from Aryl Halides without Using External CO under Air
  作者：Lin Yang、Ai-Lin Guan、Zheng-Yang Xu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02663

  日期：2023.11.6

  cyclometalated C,N-chelate half-sandwich ruthenium complexes based on N-heterocyclic ligands were prepared through a simple route with good yields. These air- and moisture-stable cyclometalated ruthenium complexes showed excellent catalytic efficiency in phenoxy carbonylation of aryl halides with phenyl formate derivatives as a CO source and phenol as a coupling partner under air. Ester products were

  通过简单的路线制备了一系列基于N-杂环配体的环金属化C,N-螯合半夹心钌配合物，且收率良好。这些空气和水分稳定的环金属化钌配合物在空气下以甲酸苯酯衍生物作为CO源和苯酚作为偶联伙伴的芳基卤化物的苯氧基羰基化反应中表现出优异的催化效率。在室温下无需惰性气氛即可高产率获得酯产物。优异的催化活性、广泛的底物范围和温和的反应条件使该催化体系具有工业生产的潜力。此外，还进行了DFT研究来阐述这种Ru催化反应的可能机制。
• VOEGTLE F.; GRUETZE J.; NAETSCHER R.; WIEDER W.; WEBER E.; GRUEN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 5, 1694-1711
  作者：VOEGTLE F.、 GRUETZE J.、 NAETSCHER R.、 WIEDER W.、 WEBER E.、 GRUEN R.

  DOI：——

  日期：——