Dimethylamino-tributyl-german | 681-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Dimethylamino-tributyl-german
• 英文别名: N-Tributylgermyl-dimethylamin；(dimethylamino)tributylgermane；Bu3GeNMe2；N-methyl-N-tributylgermylmethanamine
• CAS: 681-86-7
• 化学式: C₁₄H₃₃GeN
• 分子量: 288.013
• InChiKey: VBNGODRFFMWDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 Dimethylamino-tributyl-german 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到n-Bu₃GeGePh₃
  参考文献：
  名称：

  通过水热解反应制备低聚锗烷

  摘要：

  已经证明加氢热分解反应可用于形成锗锗键。Ge-Ge键形成反应涉及酰胺锗和氢化锗，需要使用乙腈作为溶剂。Ge-Ge键形成的关键因素涉及锗酰胺R 3 GeNMe 2与乙腈溶剂的反应，以提供包含不稳定的Ge-C键的α-锗化丁腈R 3 GeCH 2 CN。该物质随后与氢化锗R 3 GeH发生反应以形成Ge-Ge键。使用这种方法，Digermanes Bu n 3 GeGePh 3和Et 3 GeGePh 3已经获得了它们的X射线晶体结构，并且已经确定了它们的X射线晶体结构。还实现了逐步合成寡聚体链的三个合成子R 2 Ge（NMe 2）CH 2 CH 2 OEt（R = Et，Bu，Ph）的制备。这些合成子与CH 3 CN中的Ph 3 GeH反应，得到相应的二锗烷，在R = Et和Bu的情况下，它们随后与DIBAL-H反应生成二锗烷氢化物。然后，使乙基和正丁基二锗烷氢化物与另外等价的适当合成子反应，

  DOI：

  10.1021/om060115x
• 作为产物：
  描述：

  lithium dimethylamide 、 三丁基氯化锗 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到Dimethylamino-tributyl-german
  参考文献：
  名称：

  通过水热解反应制备低聚锗烷

  摘要：

  已经证明加氢热分解反应可用于形成锗锗键。Ge-Ge键形成反应涉及酰胺锗和氢化锗，需要使用乙腈作为溶剂。Ge-Ge键形成的关键因素涉及锗酰胺R 3 GeNMe 2与乙腈溶剂的反应，以提供包含不稳定的Ge-C键的α-锗化丁腈R 3 GeCH 2 CN。该物质随后与氢化锗R 3 GeH发生反应以形成Ge-Ge键。使用这种方法，Digermanes Bu n 3 GeGePh 3和Et 3 GeGePh 3已经获得了它们的X射线晶体结构，并且已经确定了它们的X射线晶体结构。还实现了逐步合成寡聚体链的三个合成子R 2 Ge（NMe 2）CH 2 CH 2 OEt（R = Et，Bu，Ph）的制备。这些合成子与CH 3 CN中的Ph 3 GeH反应，得到相应的二锗烷，在R = Et和Bu的情况下，它们随后与DIBAL-H反应生成二锗烷氢化物。然后，使乙基和正丁基二锗烷氢化物与另外等价的适当合成子反应，

  DOI：

  10.1021/om060115x

文献信息

• Photodecompostion of the Oligogermanes nBu3GeGePh2GenBu3 and nBu3GeGePh3: Identification of the Photoproducts by Spectroscopic and Spectrometric Methods
  作者：Sangeetha P. Komanduri、Aaron C. Schrick、Christa L. Feasley、Craig P. Dufresne、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/ejic.201600421

  日期：2016.7

  The oligogermane nBu3GeGePh2GenBu3 was photolyzed using UV-C light in the presence of acetic acid as a trapping agent and the photoproducts were identified using 1H NMR spectroscopy, gas chromatography/electron-impact mass spectrometry, and high resolution accurate mass mass spectrometry. The products identified were the germanes nBu3GeH, nBu3GeOAc, and Ph2Ge(H)OAc (OAc = C2H3O2) and the digermane

  寡锗烷 nBu3GeGePh2GenBu3 在乙酸作为捕集剂的存在下使用 UV-C 光进行光解，并使用 1H NMR 光谱、气相色谱/电子撞击质谱和高分辨率精确质谱鉴定光产物。鉴定的产物是锗烷 nBu3GeH、nBu3GeOAc 和 Ph2Ge(H)OAc (OAc = C2H3O2) 和二锗烷 nBu6Ge2。这表明锗-锗单键在辐照时均裂解，生成两个 nBu3Ge·自由基和亚锗烯 Ph2Ge:。digermane nBu3GeGePh3 也在相同的条件下被光解，在这种情况下，光产物被鉴定为 nBu3GeH、nBu3GeOAc、Ph3GeH、Ph3GeOAc 和 digermanes nBu6Ge2 和 Ph6Ge2。
• Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂
  作者：Vanessa A. Fortney、Julia K. Murphy、Thad R. Stancil、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/asia.202300788

  日期：2023.12.14

  The formation of amide bonds is an important process since this linkage is an essential component in proteins, pharmaceuticals, and other medicinally and biologically significant molecules. Recently, it was demonstrated that germylamines R₃GeNR’₂ were useful reagents for the conversion of acid fluorides to amides. This transformation occurs readily at room temperature and has a low activation energy. In the present study, the versatility of this amidation reaction with aryl acid fluorides is investigated. A series of thirteen acid fluorides with various substituents on the aromatic ring were reacted with the germylamine Ph₃GeNMe₂ and twelve of these were converted to the corresponding amides in high yields, the exception being 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride. The germylamines Buⁿ₃GeNMe₂ and Prⁱ₃GeNMe₂ also could be used for this interconversion, and both of these species successfully converted 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride to the corresponding amide. In addition, the crystal structure of Ph₃GeNMe₂ is reported. This represents one of only three crystallographically characterized germylamines. The synthesis and ¹⁹F NMR characterization of three fluorogermanes R₃GeF (R=Buⁿ, Prⁱ, and Mes) are also reported herein.

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Aber, F. W.; Crow, J. P.; Wingfield, J. N., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Aber, F. W.、Crow, J. P.、Wingfield, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• ⁷³Ge NMR Spectral Investigations of Singly Bonded Oligogermanes
  作者：Monika L. Amadoruge、Claude H. Yoder、Julia Hope Conneywerdy、Katie Heroux、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1021/om900035r

  日期：2009.5.25

  The synthesis of the two digermanes (Bu3GeGePh3)-Ge-s and PhMe2GeGePh3, as well as the branched tetragermane PhGe(GeBu3n)(3), was achieved using the hydrogermnolysis reaction. These species were fully characterized by NMR (H-1, C-13) spectroscopy and elemental analysis, and the crystal structure of PhMe2GeGePh3 was determined. These three species, along with I I other oligogermanes, were also characterized by Ge-73 NMR spectroscopy. Chemical shifts of the Ge-73 NMR resonances for these oligogermanes have been correlated with the substitution pattern at germanium and also with the number of germanium-germanium bonds at the individual Ge centers. Germanium centers having only one attached germanium atom result in resonances appearing in the range delta -30 to -65 ppm, while those having two or three bonded germanium atoms exhibit resonances in the respective ranges delta -100 to -120 and delta -195 to -210 ppm. Chemical shifts of resonances for germanium centers bearing phenyl substituents appear upfield from those having alkyl substituents.