1-环己-2-烯-1-基乙烯基(三甲基)硅烷 | 110434-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-环己-2-烯-1-基乙烯基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 3-<1-(trimethylsilyl)vinyl>-1-cyclohexene
• 英文别名: 3-(1-trimethylsilyl vinyl) cyclohexene；[1-(Cyclohex-2-en-1-yl)ethenyl](trimethyl)silane；1-cyclohex-2-en-1-ylethenyl(trimethyl)silane
• CAS: 110434-24-7；128815-35-0
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: SQMVACUODGZGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-35 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1-环己-2-烯-1-基乙烯基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  AMPP-Pd催化剂在1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁的非对称不对称烯丙基偶联反应中的应用。

  摘要：

  乙酸环己烯基酯对钯催化的甲硅烷基化格氏试剂的不寻常的钯烯丙基化反应可高产率地得到通用的3-（1-三甲基甲硅烷基乙烯基）环己烯。使用手性AMPP配体可导致ee高达33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94338-7

文献信息

• Nickel-catalyzed codimerization of 1,3-cyclohexadiene and vinyltrimethylsilane. Effects of organophosphorus ligands
  作者：Philippe Cros、Christian Triantaphylides、Gerard Buono

  DOI：10.1021/jo00236a037

  日期：1988.1
• CROS, PHILIPPE;TRIANTAPHYLIDES, CHRISTIAN;BUONO, GERARD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 185-187
  作者：CROS, PHILIPPE、TRIANTAPHYLIDES, CHRISTIAN、BUONO, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Application of AMPP-Pd catalysts in an unusual asymmetric allylic coupling reaction of 1-trimethylsilyl vinyl magnesium bromide.
  作者：Frédéric Fotiadu、Philippe Cros、Bruno Faure、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94338-7

  日期：1990.1

  Unusual palladium catalyzed allylation of a silylated Grignard reagent by cyclohexenyl acetate gives in high yields a versatile synthon, 3-(1-trimethyisilyl vinyl) cyclohexene; use of chiral AMPP ligands results in e.e. up to 33 %.

  乙酸环己烯基酯对钯催化的甲硅烷基化格氏试剂的不寻常的钯烯丙基化反应可高产率地得到通用的3-（1-三甲基甲硅烷基乙烯基）环己烯。使用手性AMPP配体可导致ee高达33％。