(E)-6-(2-phenyldimethylsilylethenyl)-1,5,6-trimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-(2-phenyldimethylsilylethenyl)-1,5,6-trimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E)-2-(1,2,6-trimethoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]silane
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: PYKBDIDKCIVFCZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-phenyldimethylsilylethenyl)-1,5,6-trimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30 mg的产率得到(E)-2-(2-phenyldimethylsilylethenyl)-1,3-dimethoxy-4,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 、 甲基溴化镁 以67%的产率得到(E)-6-(2-phenyldimethylsilylethenyl)-1,5,6-trimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445

文献信息

• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。