1,3-dimethyl 2-(3-(4-(benzoyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1392011-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl 2-(3-(4-(benzoyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1392011-57-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SRMWJOITDBQRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(3-(4-(benzoyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 JohnPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl 6-(4-(benzoyloxy)phenyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3,3-dicarboxylate 、 1,1-dimethyl 3-(1-(4-(benzoyloxy)phenyl)vinyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl 2-(3-(4-(benzoyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k