7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5.2.2]heneicosane | 53974-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5.2.2]heneicosane
• 英文别名: 7,11,18,21-Tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.512.29.26]henicosane
• CAS: 53974-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 298.382
• InChiKey: NYNKROHKASNCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5.2.2]heneicosane 、 2-chloro-4,6-bis{4-{6-{[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-2-yl]amino}-4-{[(4S,5S)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino}-s-triazin-2-yl}-piperazin-1-yl}-s-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以48%的产率得到3,15-bis{4,6-bis{4-{6-{[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-2-yl]amino}-4-{[(4S,5S)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino}-s-triazin-2-yl}-piperazin-1-yl}-s-triazin2-yl}-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5.2.2]heneicosane
  参考文献：
  名称：

  Design, iterative synthesis and structure of novel optically active trispiro-dendritic melamines incorporating ‘open-chain’ versus ‘closed-chain’ serinolic peripheral units

  摘要：

  Starting from commercial C-2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols (serinols, 'open-chain' peripheral units) and optically active amino-1,3-dioxanes ('closed-chain' peripheral units) as cycloacetals of (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol (p-nitrophenylserinol) or its 2-dimethylamino analogue, we herein report a new series of di- and trimeric G-1 trispiro-dendritic melamines, they were synthesised convergently by iterative chemoselective amination of cyanuric chloride. Depending on the number of hydroxymethyl groups in the 'open-chain' peripheral unit and the type of the rigid amino-anchorage (axial or equatorial) of the 'closed-chain' counterpart, the classic restricted rotation about the C(s-triazine)-N(exocyclic) partial double bonds induced, progressively, specific spatial arrangements in angularly connected G-0 and G-1 dendrons, including axial chirality in G-1 dimeric or G-1 trimeric melamines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.003
• 作为产物：
  描述：

  4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5.2.2]heneicosane
  参考文献：
  名称：

  在合成G-1树突状三聚氰胺中首次使用重氮杂三螺旋-水hen烷烷基序产生的六元螺环烷的立体化学

  摘要：

  据报道，螺环二氨基亲核试剂7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro [5.2.2.5.2.2]庚烯烷在合成树突状三聚氰胺中作为连接物首次被使用。讨论并首次分配了C（a）4和/或C（a）2（b）2螺碳的手性。讨论了氮杂位置N-3，-15上环外配体的性质，导致围绕三螺环骨架的伪亚烯烃排列形式多样。当> N–C（X）–↔–N +（C–X −）–（X（O，N）键，显示了螺环中旋转（原）非对映异构和轴向手性之间区别的第一个NMR证据。还观察到了这种立体化学的意想不到的超分子方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.059

文献信息

• GALA, KANTI J.;TERRELL, ROSS C.
  作者：GALA, KANTI J.、TERRELL, ROSS C.

  DOI：——

  日期：——