2-Trichlormethyl-4-hydroxy-thieno<3,2-d>pyrimidin | 18002-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Trichlormethyl-4-hydroxy-thieno<3,2-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-trichlormethyl-thieno<2,3-e>pyrimidin；2-trichloromethyl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-[Trichloromethyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ol；2-(trichloromethyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 18002-06-7
• 化学式: C₇H₃Cl₃N₂OS
• 分子量: 269.539
• InChiKey: JVNIAAAUYMXSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trichlormethyl-4-hydroxy-thieno<3,2-d>pyrimidin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenoxy)-2-(trichloromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过对4-取代的2-三氯甲基喹唑啉抗血浆支架的全球SAR研究发现了针对恶性疟原虫的新型命中分子

  摘要：

  我们从2-三氯甲基喹唑啉系列中鉴定出的4种抗血浆击中分子中，进行了涉及26种化合物并涵盖5个分子区域（IV）的全局结构-活性关系（SAR）研究，旨在定义相应的药效团并鉴定新的生物活性衍生物。 。因此，在详细研究了苯胺部分后，合成了噻吩并嘧啶，喹啉和喹喔啉生物异构体，并在K1多耐药性恶性疟原虫上进行了测试。菌株，以及对人类HepG2细胞系的细胞毒性评估，以定义选择性指标。SAR首先显示，噻吩并嘧啶和喹啉在全球范围内具有更高的细胞毒性，而喹喔啉类似物的活性和毒性都比喹唑啉类似物低。在喹喔啉一系列这样pharmacomodulation不仅提供了新的抗疟原虫参考命中分子（IC 50  = 0.4μM，选择性指数= 100），但也突出的活性（IC 50  = 0.4μM）和相当选择性的（SI = 265）的合成中间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 三氯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-Trichlormethyl-4-hydroxy-thieno<3,2-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  通过对4-取代的2-三氯甲基喹唑啉抗血浆支架的全球SAR研究发现了针对恶性疟原虫的新型命中分子

  摘要：

  我们从2-三氯甲基喹唑啉系列中鉴定出的4种抗血浆击中分子中，进行了涉及26种化合物并涵盖5个分子区域（IV）的全局结构-活性关系（SAR）研究，旨在定义相应的药效团并鉴定新的生物活性衍生物。 。因此，在详细研究了苯胺部分后，合成了噻吩并嘧啶，喹啉和喹喔啉生物异构体，并在K1多耐药性恶性疟原虫上进行了测试。菌株，以及对人类HepG2细胞系的细胞毒性评估，以定义选择性指标。SAR首先显示，噻吩并嘧啶和喹啉在全球范围内具有更高的细胞毒性，而喹喔啉类似物的活性和毒性都比喹唑啉类似物低。在喹喔啉一系列这样pharmacomodulation不仅提供了新的抗疟原虫参考命中分子（IC 50  = 0.4μM，选择性指数= 100），但也突出的活性（IC 50  = 0.4μM）和相当选择性的（SI = 265）的合成中间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.029

文献信息

• Ried,W.; Giesse,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 143 - 148
  作者：Ried,W.、Giesse,R.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of new hit-molecules targeting Plasmodium falciparum through a global SAR study of the 4-substituted-2-trichloromethylquinazoline antiplasmodial scaffold
  作者：Justine Desroches、Charline Kieffer、Nicolas Primas、Sébastien Hutter、Armand Gellis、Hussein El-Kashef、Pascal Rathelot、Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.029

  日期：2017.1

  e series, we conducted a global Structure-Activity relationship (SAR) study involving 26 compounds and covering 5 molecular regions (I – V), aiming at defining the corresponding pharmacophore and identifying new bioactive derivatives. Thus, after studying the aniline moiety in detail, thienopyrimidine, quinoline and quinoxaline bio-isosters were synthesized and tested on the K1 multi-resistant P. falciparum

  我们从2-三氯甲基喹唑啉系列中鉴定出的4种抗血浆击中分子中，进行了涉及26种化合物并涵盖5个分子区域（IV）的全局结构-活性关系（SAR）研究，旨在定义相应的药效团并鉴定新的生物活性衍生物。 。因此，在详细研究了苯胺部分后，合成了噻吩并嘧啶，喹啉和喹喔啉生物异构体，并在K1多耐药性恶性疟原虫上进行了测试。菌株，以及对人类HepG2细胞系的细胞毒性评估，以定义选择性指标。SAR首先显示，噻吩并嘧啶和喹啉在全球范围内具有更高的细胞毒性，而喹喔啉类似物的活性和毒性都比喹唑啉类似物低。在喹喔啉一系列这样pharmacomodulation不仅提供了新的抗疟原虫参考命中分子（IC 50  = 0.4μM，选择性指数= 100），但也突出的活性（IC 50  = 0.4μM）和相当选择性的（SI = 265）的合成中间。