(5S)-methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (5S)-methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-QRDCSKFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 74.41h， 以70%的产率得到脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING OR TREATING SENSORY HAIR CELL DEATH

  摘要：

  本文揭示了一些化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于预防或治疗听力损失。本文描述的化合物和药物组合物可以预防或治疗毛细胞死亡。此外，本文描述的化合物和药物组合物可以保护接受氨基糖苷类抗生素的个体免受肾脏损伤。还公开了使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20160229869A1
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 8-benzyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal porcine liver esterase 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 甲酸 、 phosphate buffer 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5S)-methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric dealkoxycarbonylation of 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2,4-dicar☐ylates using porcine liver esterase: A new route to (−)-anhydroecgonine methyl ester

  摘要：

  The porcine liver esterase-catalyzed dealkoxycarbonylation of 8-benzyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dicarboxylates (4) was found to give high enantiomeric excess of the desymmetrized keto ester (5). This novel dealkoxylcarbonylation opened a new route to the asymmetric synthesis of (1R)cocaine related radiopharmaceuticals such as (1R)-beta-CIT, for diagnosis of Parkinson's disease. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00976-4

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING OR TREATING SENSORY HAIR CELL DEATH
  申请人：University of Washington

  公开号：US20160229869A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed herein are compounds, and pharmaceutical compositions that include such compounds, for preventing or treating hearing loss. The compounds and pharmaceutical compositions described herein prevent or treat hair cell death. In addition, the compounds and pharmaceutical compositions described herein protect against kidney damage in an individual receiving an aminoglycoside antibiotic. Methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, are also disclosed.

  本文揭示了一些化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于预防或治疗听力损失。本文描述的化合物和药物组合物可以预防或治疗毛细胞死亡。此外，本文描述的化合物和药物组合物可以保护接受氨基糖苷类抗生素的个体免受肾脏损伤。还公开了使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。
• Novel asymmetric dealkoxycarbonylation of 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2,4-dicar☐ylates using porcine liver esterase: A new route to (−)-anhydroecgonine methyl ester
  作者：Manabu Node、Soichi Nakamura、Daisaku Nakamura、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00976-4

  日期：1999.7

  The porcine liver esterase-catalyzed dealkoxycarbonylation of 8-benzyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dicarboxylates (4) was found to give high enantiomeric excess of the desymmetrized keto ester (5). This novel dealkoxylcarbonylation opened a new route to the asymmetric synthesis of (1R)cocaine related radiopharmaceuticals such as (1R)-beta-CIT, for diagnosis of Parkinson's disease. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.