Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl(dipropyl)borane | 201985-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl(dipropyl)borane
• CAS: 201985-67-3
• 化学式: C₁₃H₂₁B
• 分子量: 188.121
• InChiKey: ZNRYSJQQYBFXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代吡啶 、 Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl(dipropyl)borane 生成 1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yldipropyl-l4-boraneyl)pyridin-1-ium-2,3,4,5,6-d5
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯基（二丙基）硼烷的合成及动力学性质。与 7-二丙基硼基降卡二烯的平衡

  摘要：

  环庚三烯基(二丙基)硼烷(2a)的合成是通过三甲基(环庚三烯基)锡(6)和二丙基氯硼烷的交换反应完成的。通过NMR光谱发现化合物2a与其价互变异构体7-外型-(二丙基硼基)降卡二烯(2b)平衡。通过变温核磁共振实验详细研究了 2a 和 2b 之间的平衡，理论上通过从头计算尺寸减小的分子系统（2a 和 2b，用甲基代替正丙基）在 B3LYP/6-311+G *//B3LYP/6-31G* + ZPVE 等级。实验确定的平衡热力学参数（ΔH = 2.4 ± 0.1 kcal mol-1；ΔS = -5.5 ± 0.3 cal mol-1 K-1）和 228 K 时的活化势垒（ΔG⧧228(2a→2b) = 8.2 ± 0.1 kcal mol-1，ΔG⧧228(2b→2a) = 9.4 ± 0。1 kcal mol-1) 与计算结果合理一致（ΔH = 2.0 kcal mol-1，ΔS = -3

  DOI：

  10.1021/ja9724699
• 作为产物：
  描述：

  dipropylchloroborane 、 trimethyl(cyclopenta-1,3,5-trien-7-yl)tin 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl(dipropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯基（二丙基）硼烷的合成及动力学性质。与 7-二丙基硼基降卡二烯的平衡

  摘要：

  环庚三烯基(二丙基)硼烷(2a)的合成是通过三甲基(环庚三烯基)锡(6)和二丙基氯硼烷的交换反应完成的。通过NMR光谱发现化合物2a与其价互变异构体7-外型-(二丙基硼基)降卡二烯(2b)平衡。通过变温核磁共振实验详细研究了 2a 和 2b 之间的平衡，理论上通过从头计算尺寸减小的分子系统（2a 和 2b，用甲基代替正丙基）在 B3LYP/6-311+G *//B3LYP/6-31G* + ZPVE 等级。实验确定的平衡热力学参数（ΔH = 2.4 ± 0.1 kcal mol-1；ΔS = -5.5 ± 0.3 cal mol-1 K-1）和 228 K 时的活化势垒（ΔG⧧228(2a→2b) = 8.2 ± 0.1 kcal mol-1，ΔG⧧228(2b→2a) = 9.4 ± 0。1 kcal mol-1) 与计算结果合理一致（ΔH = 2.0 kcal mol-1，ΔS = -3

  DOI：

  10.1021/ja9724699