9-cyclopentylidene-9H-fluorene | 76390-48-2

• 英文名称: 9-cyclopentylidene-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Fluorenylidencyclopentan；9-cyclopentylidenefluorene
• CAS: 76390-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: VKDYZMQATUVBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclopentylidene-9H-fluorene 在 sodium periodate 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到9-cyclopentyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Praefcke, Klaus; Weichsel, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1604 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 9-cyclopentylidene-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Le (chlorodiisopropyl)silyl fluorenyllithium: Un equivalent synthetique du diisopropyl(fluorenylidène)silene
  作者：C. Couret、J. Escudié、G. Delpon-Lacaze、J. Satgé

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80202-9

  日期：1992.11

  The metalation of chlorodiisopropylfluorenylsilane 1 with n-butyllithium leads to the alpha-silyllithio compound 3. Compound 3 has a surprising stability and does not afford the diisopropyl(fluorenylidene)silene but behaves as its synthetic equivalent; i.e. it is a useful reagent for "Wittig-Peterson" reactions with various carbonyl compounds leading readily to diisopropylsilanone and fluorenylidene derivatives.
• PRAEFCKE K.; WEICHSEL CH., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 10, 1604-1619
  作者：PRAEFCKE K.、 WEICHSEL CH.

  DOI：——

  日期：——