(E)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-phenyldiazene | 55669-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: (2-ethoxy-phenyl)-phenyl-diazene；(2-Aethoxy-phenyl)-phenyl-diazen；2-Benzolazo-phenol-aethylaether；2-Benzolazo-phenetol；2-Aethoxy-azobenzol；2-Ethoxy-azobenzol
• CAS: 55669-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: ZPJOGQRHLRPOCN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-phenyldiazene 在 锌 作用下， 生成 N-(2-ethoxy-phenyl)-N'-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Franz; Hoenigsberger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenyl)-phenyldiazene 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROLING P. V., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 17, 2421-2425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> Alkoxylation of Aromatic Azo Compounds with Alcohols
  作者：Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo401623j

  日期：2013.10.4

  highly regioselective synthesis of 2-alkoxy aromatic azo compounds via palladium(II)-catalyzed alkoxylation of azobenzene derivatives directed by the azo group using alcohols as the alkoxylation reagents and PhI(OAc)2 as the oxidant has been developed. The method is applicable to both primary and secondary alcohols and affords moderate to good yields.

  通过使用醇作为烷氧基化试剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，通过钯（II）催化由偶氮基团引导的偶氮苯衍生物的偶氮苯衍生物的烷氧基化，可以高效且高度区域选择性地合成2-烷氧基芳族偶氮化合物。该方法适用于伯醇和仲醇，收率中等至良好。
• Exhaustive Catalytic <i>ortho</i>-Alkoxylation of Azobenzenes: Flexible Access to Functionally Diverse Yellow-Light-Responsive Photoswitches
  作者：Adrian Müller-Deku、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02214

  日期：2022.12.16

  exhaustive ortho-alkoxylation of azobenzene photoswitches. Alkoxylation is known to improve the photoswitch properties that control azobenzenes’ success in chemical biology or materials sciences, e.g., better completeness of both E → Z and Z → E photoisomerizations and >100 nm red shift of photoresponse. Our method enables straightforward late-stage diversification of photoswitches with interesting functional

  我们开发了第一种对偶氮苯光开关进行催化、彻底邻烷氧基化的方法。已知烷氧基化可改善控制偶氮苯在化学生物学或材料科学中取得成功的光开关特性，例如，E → Z和Z → E的更好完整性光异构化和 >100 nm 的光响应红移。我们的方法可以直接实现具有有趣功能手柄的光电开关的后期多样化。我们展示了四种应用：使用它来合理调整亲脂性，为代谢研究制备同位素示踪剂，安装没有离子电荷的完全水溶性，以及有效地访问以前难以实现的混合取代基光开关。我们还发现了一个以前未开发的混合取代四邻位家族，二氟-二烷氧基-偶氮苯，其光响应在显着方面优于以前的“黄金标准”四氟-、二氯-二氟-和四氯-偶氮苯。因此，我们期望我们展示的支架和我们开发的方法将对光化学和光药理学产生广泛影响。
• The Benzidine Rearrangement. Kinetics and Temperature Coefficients of the Rearrangements of Hydrazobenzene and Certain Substituted Hydrazobenzenes¹
  作者：Louis J. Croce、Joseph D. Gettler

  DOI：10.1021/ja01100a032

  日期：1953.2
• Jacobson; Franz, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4071
  作者：Jacobson、Franz

  DOI：——

  日期：——
• Jacobson; Franz, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4072
  作者：Jacobson、Franz

  DOI：——

  日期：——