1-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基甲胺 | 53677-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基甲胺
• 英文名称: methoxy[(methylamino)methyl]dimethylsilane
• 英文别名: [(methoxy-dimethyl-silanyl)-methyl]-methyl-amine；1-[Methoxy(dimethyl)silyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 53677-25-1
• 化学式: C₅H₁₅NOSi
• mdl: MFCD19217540
• 分子量: 133.266
• InChiKey: RULVUHCIIUXELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基甲胺 在 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1.2.2.4.5.5-Hexamethyl-2.5-disila-piperazin
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1468 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷 、 甲胺 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-[甲氧基(二甲基)甲硅烷基]-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  硅α效应：C的水解的系统的实验和计算研究α -和C γ -官能化Alkoxytriorganylsilanes式类型ROSiMe 2（CH 2）Ñ X（R =甲基，乙基; Ñ = 1,3; X =功能组）

  摘要：

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。

  DOI：

  10.1021/om500073m

文献信息

• Si-Containing Amides of Phosphoric Acid
  作者：Vadim A. Pestunovich、Nataliya F. Lazareva、Alexander I. Albanov

  DOI：10.1007/s00706-006-0510-4

  日期：2006.8

  The first representative of the N-silylmethylamides of phosphoric acid O=P[NMe(CH2SiMen(OEt)(3-n)](3) have been synthesized by interaction of MeNHCH2SiMen(OEt)(3-n) (n-=2,3) with POCl3. The interaction of the N,N',N ''-trimethyl-N,N',N ''-tris[(ethoxydimethylsilyl)methyl]triamide phosphoric acid with BF3 center dot Et2O or BCl3 results in the formation of the N,N',N ''-trimethyl-N,N',N ''-tris[(fluorodimethyl-silyl)methyl]triamide phosphoric acid or N,N',N ''-trimethyl-N,N',N ''-tris[(chlorodimethylsilyl)methyl]triamide phosphoric acid. NMR data show on the tetracoordinate state of silicon in these products.
• Synthesis and structure of silicon-containing N-methyland N-benzoylamides of diisopropylphosphoric acid
  作者：N. F. Lazareva、E. P. Doronina、E. F. Belogolova、B. A. Shainyan、V. F. Sidorkin

  DOI：10.1134/s1070363207070079

  日期：2007.7

  Diisopropyl N-benzoyl-N-(trimethylsilyl)phosphoramidate reacts with ClCH2SiMe2Cl under mild conditions to form diisopropyl N-benzoyl-N-[(chlorodimethylsilyl)methyl]phosphoramidate (III). Diisopropyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)phosphoramidate with ClCH2SiMe2Cl affords an N-transsilylation product which does not rearrange into diisopropyl N-[(chlorodimethylsilyl)methyl]-N-methylphosphoramidate (XV) even under severe conditions (4 h, 130 degrees C). Compound XV was prepared by the reaction of diisopropyl phosphorochloridate with N-[(methoxydimethylsilyl)methyl]-N-methylamine followed by treatment of diisopropyl N-[(methoxydimethylsilyl)methyl]-N-methylphosphoramidate with boron trichloride. Analysis of experimental and calculated Si-2 chemical shifts points to a five-coordinate silicon atom in compound III and a fourcoordinate silicon atom in compound XV. According to B3LYP calculations with due regard to solvent effects, compound III is an isomer with a C=O -> Si bond. By variation of substituents at silicon, phosphorus, and carbonyl carbon atoms, chelate structures with either C=O -> Si or P=O -> Si dative bonds can be obtained.
• Silicon-containing dimethylphosphoric acid amides
  作者：N. F. Lazareva、A. I. Albanov、I. M. Lazarev、V. A. Pestunovich

  DOI：10.1134/s1070428007080064

  日期：2007.8

  alpha-Silylmethylamines MeNHCH(2)SiMen(OMe)(3-n) (n=0, 2) were involved into Todd-Atherton reaction with (MeO)(2)P(O)H giving N-methyl-N-trimethoxysilylmethyl-and N-methyl-N-dimethyl-(methoxy)silylmethylamides of dimethylphosphoric acid. A reaction of these compounds with BF3 center dot Et2O led to the formation of the corresponding N-methyl-N-trifluoro-and N-methyl-N-(dimethyl)fluorosilylmethylamides of dimethylphosphoric acid. (MeO)(2)P(O)N(Me)CH2SiF3 existed as an (O-Si)-chelate with a pentacoordinate silicon due to the occurrence of a rare and unstudied intramolecular coordinating interaction P=O -> Si.
• N,N′-Bis(silylmethyl)azodicarboxamides
  作者：N. F. Lazareva、I. M. Lazarev

  DOI：10.1134/s1070363221120082

  日期：2021.12
• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。