[2,2-二(三甲基硅烷基)乙烯基](三甲基)硅烷 | 18938-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [2,2-二(三甲基硅烷基)乙烯基](三甲基)硅烷
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: Tris(trimethylsilyl)ethen；1,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl-trimethylsilane
• CAS: 18938-24-4
• 化学式: C₁₁H₂₈Si₃
• 分子量: 244.6
• InChiKey: CUFNUQSBSOKXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trisylthioaldehyde 在 甲基锂 作用下， 以79%的产率得到[2,2-二(三甲基硅烷基)乙烯基](三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  First isolation of a stable aliphatic thioaldehyde, tris(trimethylsilyl)ethanethial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00235a046

文献信息

• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• Platinum-catalyzed elimination—addition reactions of trisilylethenes
  作者：Toshio Suzuki、Peter Y. Lo

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80078-x

  日期：1991.1

  isomerization—redistributiuon reactions catalyzed by platinum. Each of them is converted into its (Z)-isomer and ethenes bearing one trimethylsilyl group and two substituted silyl groups as major products. The proposed mechanism for the reactions involves a sequence of eliminations of hydrosilanes from the ethenes and re-addition to them. Oxygen greatly affects the reaction, apparently accelerating anti-elimination

  （E）-1-己基二甲基甲硅烷基-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（1）和（E）-1-（3'-丁基-1'，3'-四甲基二硅氧烷基）-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（7）经历异构化-铂催化的再分布反应。它们各自被转化为其（Z）-异构体和带有一个三甲基甲硅烷基和两个取代的甲硅烷基的乙烯作为主要产物。所提出的反应机理涉及从乙烯中除去氢硅烷并重新添加到硅烷中的顺序。氧气极大地影响了反应，显然加速了氢硅烷的抗消除作用。
• d-orbitaleffekte in silizium-substituierten π-elektronensystemen VI. Spektroskopische untersuchungen an alkyl- und silyläthylenen
  作者：Hans Bock、Hans Seidl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88859-2

  日期：1968.7

  13 alkyl- and silylethylenes have been synthesized to determine their vertical ionization energies, characteristic IR frequencies, 1H NMR signals, π → π* electronic transitions, halfwave reduction potentials and ESR spin densities of their radical anions. The result confirm d/π interactions in the ground state and d/π interactions in the excited state of silylethylene-π-electron systems. The inductive

  已经合成了13种烷基和甲硅烷基乙烯，以确定它们的垂直阴离子的垂直电离能，特征红外频率，1 H NMR信号，π→π*电子跃迁，半波还原电势和ESR自旋密度。结果确认d在基态/π相互作用和d /π在silylethylene-π电子系统的激发态相互作用。感应极化+ I（SiR 3）> + I（CR 3）可以根据R 3 SiCH 2基团的取代效应进行评估。
• New aspects of platinum-catalyzed hydrosilylation of disilylethynes
  作者：Toshio Suzuki、Peter Y. Lo

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80152-p

  日期：1990.7

  The platinum-catalyzed hydrosilylations of bis(trimethylsilyl)ethyne and 1-trimethylsilylethynyl-1,1,3,3,5,5,7,7,7-nonamethyltetrasiloxane at 130–150°C were investigated using high molecular weight organosilicon hydrides. In addition to the expected adducts, significant amount of unexpected disilylethynes and trisilylethenes were produced. It is suggested that the reaction sequence involves elimination

  使用高分子量有机硅氢化物研究了双（三甲基甲硅烷基）乙炔和1-三甲基甲硅烷基乙炔基-1,1,3,3,5,5,7,7,7,7,7-九壬基四硅氧烷的铂催化加氢甲硅烷基化反应。除预期的加合物外，还产生了大量意外的二甲硅烷基和三甲硅烷基。建议反应顺序包括从一级加合物中除去硅烷以形成二甲硅烷基，然后进行加成反应以形成各种三甲硅烷基。
• Unexpected products from the reductive trimethyl-silylation of bis(trimethylsilyl)acetylene
  作者：Laverne C. Quass、Robert West、G. Ronald Husk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90593-x

  日期：1970.1

  6-tris(trimethylsilyl)-2,4,7-trisilaoctane (IV). Compound III was also obtained by the reductive trimethylsilylation of tris(trimethylsilyl)ethylene. The temperature dependent proton magnetic resonance spectra and other evidence for the structures of (III) and (IV) are discussed. A mechanism for the formation of (III) and (IV) involving an intramolecular metalation competing with metalation of trimethylchlorosilane

  双（三甲基甲硅烷基）乙炔的还原性三甲基甲硅烷基化反应会导致两个意想不到的产物：2,2,4,4,7,7-六甲基-6,6-双（三甲基甲硅烷基）-2,4,7-三硅辛烷（III）和2 ，2,4,4,7,7-六甲基-3,6,6-三（三甲基甲硅烷基）-2,4,7-三硅辛烷（IV）。化合物III也通过三（三甲基甲硅烷基）乙烯的还原性三甲基甲硅烷基化而获得。讨论了与温度有关的质子磁共振谱以及（III）和（IV）结构的其他证据。提出了形成（III）和（IV）的机制，其涉及分子内金属化与三甲基氯硅烷的金属化竞争。

表征谱图