methyl 3H-azepine-2(1H)-one-5-carboxylate | 82259-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: methyl 3H-azepine-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-oxo-6,7-dihydro-1H-azepine-4-carboxylate；5-methoxycarbonyl-3H-azepin-2-one；Methyl 3h-azepin-2(1h)-one-5-carboxylate；methyl 2-oxo-1,3-dihydroazepine-5-carboxylate
• CAS: 82259-63-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MEEGPXILKZFABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3H-azepine-2(1H)-one-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-氧代-6,7-二氢-1H-氮杂卓-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯基序的骨架编辑：光促进转环合成 DNA 编码的七元环

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种光促进、无金属的苯基叠氮化物转环反应，用于合成 DNA 编码的七元环。该转化是通过针对苯基序的骨架编辑策略与可逆吸附到固体支持物（RASS）策略相结合而有效实现的。现在可以获得多种有价值的 DNA 编码的七元环化合物，包括 DNA 编码的 3H-氮杂卓、氮杂酮和非天然氨基酸。至关重要的是，这种与 DNA 兼容的方案也可用于引入复杂分子，例如 Lorcaserin 和 Betahistine。将容易获得的苯环选择性地转化为高价值的七元环，为构建多样化和类药物的 DNA 编码库提供了一条有前途的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00377
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮苯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到methyl 3H-azepine-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow photolysis of aryl azides: Preparation of 3H-azepinones

  摘要：

  芳基叠氮化物的光解产生亚硝基，然后在水存在下发生重排反应生成3H-氮杂七酮，这一过程在由氟化乙烯聚合物（FEP）管构建的光反应器中连续进行。利用流动反应器对反应条件进行微调，可以最小化次级光化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.129

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Azepines via Photoinitiated Reactions of Aryl Azides with Carbon-Based Nucleophiles
  作者：Marina A. Giricheva、Ivan G. Vorobiev、Alexey A. Belikov、Georgy K. Fukin、Andrei V. Budruev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01177

  日期：2024.7.19

  A photoinduced one-pot method for the synthesis of azepines by the reaction of aryl azides with 1,3-dicarbonyl compounds under weakly basic conditions is described. This method offers a simple route for the synthesis of 1,3-dicarbonyl-substituted azepines in good to excellent yields and high regioselectivity and was tested on 1,3-dicarbonyl compounds with different acidity levels. The resulting azepines

  描述了一种在弱碱性条件下芳基叠氮化物与1,3-二羰基化合物反应合成氮杂卓的光诱导一锅法。该方法为合成 1,3-二羰基取代氮杂卓提供了一条简单的路线，具有良好至优异的收率和高区域选择性，并在不同酸度水平的 1,3-二羰基化合物上进行了测试。所得的吖庚因具有不同活性程度的亲电子和亲核中心，这促进了导致进一步结构转变的反应。
• 3H-azepines and related systems. Part 4. Preparation of 3H-azepin-2-ones and 6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-ones by photo-induced ring expansions of aryl azides
  作者：Kaddour Lamara、Robert K. Smalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96138-1

  日期：——

  Photolysis of a series of p-substituted phenyl azides (p-X-C6H4N3; X = CO2Me, CO2Et, CN, CF3, SO2NH2, CO2CHPh2, COMe, CHO, and NO2) in 1:1 (nu/nu) THF-water solution produces, in the majority of cases, a 5-substituted-3H-azepine-2-one. In a like manner, 3H-azepin-2-one-3-carboxylates can be prepared from 5-substituted-2-azidobenzoates, providing the 5-substituent is electron-withdrawing.3H-Azepin-2-one mono- and di-carboxylic acids, the former in admixture with decarboxylated material, and 6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-ones, are obtained by irradiation of 2-azidobenzoic acid and of 5-azidoisophthalic acid, respectively. The mode of formation of the azepino-quinazolinones is discussed.
• Role of Water in the Photochemical Synthesis of Methyl 12-Oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazoline-8-carboxylates
  作者：A. V. Budruev、M. A. Giricheva、D. A. Davydov、A. V. Pokrovskaia、A. L. Pronina

  DOI：10.1134/s1070363221080041

  日期：2021.8