(E)-1-cyclohexyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene | 76437-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: [(E)-1-cyclohexylprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 76437-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: YWIWDVLQWGYQLP-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 (E)-1-cyclohexyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)propan-1-one 生成 (E)-1-cyclohexyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, ISAMU;SATO, SUSUMU;HATTORI, MOTOAKI;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3215-3218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Hexamethyldisilazide-Mediated Enolizations: Influence of Triethylamine on <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivities and Enolate Reactivities
  作者：Peter F. Godenschwager、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja800250q

  日期：2008.7.1

  Lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) in triethylamine (Et 3N)/toluene is shown to enolize acyclic ketones and esters rapidly and with high E/ Z selectivity. Mechanistic studies reveal a dimer-based mechanism consistent with previous studies of LiHMDS/Et 3N. E/ Z equilibration occurs when <2.0 equiv of LiHMDS are used. Studies of the aldol condensation and Ireland-Claisen rearrangement of the resulting

  研究表明，三乙胺 (Et 3N)/甲苯中的六甲基二硅叠氮化锂 (LiHMDS) 可以快速烯醇化无环酮和酯，并具有高 E/Z 选择性。机理研究揭示了一种基于二聚体的机制，与之前对 LiHMDS/Et 3N 的研究一致。当使用 <2.0 当量的 LiHMDS 时，会发生 E/Z 平衡。与 THF 中的类似反应相比，对所得 Et 3N 溶剂化烯醇化物的羟醛缩合和爱尔兰-克莱森重排的研究显示出更高且通常互补的非对映选择性。Et 3N 溶剂化的烯醇化物还显示出爱尔兰-克莱森重排的显着（20 倍）加速，并具有自催化作用。讨论了胺溶剂化烯醇化物的可能重要性。
• Stereo- and regio-selective conversion of 1-trimethylsilylallylic alcohols into the silyl enol ethers catalyzed by butyllithium
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Akio Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78595-9

  日期：1980.1

  (Z)-Silyl enol ethers can be prepared selectively with complete regio-specificity by treating 1-trimethylsilylallylic alcohols with a catalytic amount of butyllithium.

  （Z）-甲硅烷基烯醇醚可以通过用催化量的丁基锂处理1-三甲基甲硅烷基烯丙基醇而以完全的区域特异性选择性地制备。
• Regio- and stereodefined synthesis of trimethylsilyl enol ethers resulted from the isomerization of α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Motoaki Hattori、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98155-3

  日期：1985.1

  The isomerization of an α-trimethylsilyl ketone is lead to the corresponding trimethylsilyl enol ether with the enhanced regioselectivity by heating or by the assist of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The thermal reaction discloses a new regiodefined (E)-selective route to silyl enol ethers.

  通过加热或借助于三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚具有提高的区域选择性。该热反应公开了一种新的对甲硅烷基烯醇醚的区域确定的（E）-选择性路线。
• Aldol strategy: coordination of the lithium cation with an alkoxy substituent
  作者：Satoru Masamune、John W. Ellingboe、William Choy

  DOI：10.1021/ja00384a062

  日期：1982.10
• Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates
  作者：Masahiro Kato、Akio Mori、Hiroji Oshino、Jun Enda、Kentaro Kobayashi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a036

  日期：1984.3