5-溴-4-甲基三嗪 | 114078-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-溴-4-甲基三嗪
• 中文别名: 1,2,3-三嗪,5-溴-4-甲基-
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 5-Bromo-4-methyltriazine
• CAS: 114078-90-9
• 化学式: C₄H₄BrN₃
• 分子量: 174.0
• InChiKey: VKCZLYNURQTMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  255.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲基三嗪 、 氰乙酸乙酯 在 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-amino-5-bromo-6-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三嗪与活化的酮或乙腈的级联亲核加成反应获得吡啶

  摘要：

  摘要我们研究了1,2,3-三嗪与活化乙腈或酮的级联亲核加成反应，该反应用于构建传统方法不易获得的高度取代的吡啶。该策略解决了药物化学目前面临的一些结构多样性问题，所得吡啶可用作合成相关药物的方便前体。特别是，我们的方法仅需几个步骤即可应用于市售药物依托考昔和几种生物学上重要的分子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1H-pyrazol-1-amin 生成 5-溴-4-甲基三嗪
  参考文献：
  名称：

  KAIHOH, TERUMITSU;ITOH, TAKASHI;OHSAWA, AKIO;OKADA, MAMIKO;KAWABATA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3952-3954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种多取代2-氨基吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004284B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种多取代2‑氨基吡啶衍生物的合成方法即用途，该方法以1,2,3‑三嗪类化合物和氰甲基类化合物为底物，在碱性条件下仅通过一步环加成反应合成得到多取代的2‑氨基吡啶衍生物，反应中不涉及危险及管制试剂和药品的使用，为合成多取代2‑氨基吡啶衍生物提供了一种简单、安全、高效和环保的策略。本发明所得产物经过进一步衍生化，可合成得到含2‑氨基吡啶结构的活性分子或药物分子，如活性分子SC‑53606、药物分子阿帕替尼(Apatinib)和奈伟拉平(Nevirapine)。
• 一种多取代吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004169B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于有机化学合成领域，涉及一种多取代吡啶衍生物的合成方法及用途，该方法以,2,3‑三嗪类化合物和酮类化合物为反应底物，能够在催化量的碱作用下仅通过一步反应合成多取代的吡啶，反应中不涉及到危险及管制药品的使用，为合成多取代吡啶提供了一种简单、安全、高效和环保的途径。本发明反应还可用于药物分子的合成，如一步合成药物分子依托考昔及其衍生物，此外，本发明所得产物经过进一步衍生化，还能够得到多种类型的含吡啶官能团活性分子，如二步合成活性分子2‑SORA。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of 5-Bromo-1,2,3-triazines with Phenols
  作者：Han Luo、Yumeng Li、Yuan Zhang、Qixing Lu、Qiaoyu An、Mingchuan Xu、Shanshan Li、Jun Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02543

  日期：2022.3.4

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in classic textbook is a stepwise mechanism, and few examples of concerted reactions have been reported. Herein, we developed a concerted SNAr reaction of 5-bromo-1,2,3-triazines with phenols in which the nonclassic mechanism of this reaction could be revealed by calculation. Furthermore, the resulting 5-aryloxy-1,2,3-triazines could be used as convenient

  经典教科书中的亲核芳族取代（S N Ar）反应是逐步机制，很少有协同反应的例子报道。在此，我们开发了 5-bromo-1,2,3-triazines 与酚类的协同 S N Ar 反应，其中该反应的非经典机理可以通过计算揭示。此外，所得的 5-芳氧基-1,2,3-三嗪可用作方便的前体，以一锅法获得生物学上重要的 3-芳氧基-吡啶。
• Facile Access to α-Substituted β-Thio Enals from 1,2,3-Triazines and Thiols
  作者：Baosheng Li、Han Luo、Qixing Lu、Mingchuan Xu、Mingxi Gu

  DOI：10.1055/a-1790-2282

  日期：2022.10

  Herein, a chemoselective cascade addition reaction is reported, which starts from 1,2,3-triazines and thiols to access several different α-substituted β-thio enals and their derivatives in a green and efficient synthesis. In terms of applications, readily available substrates, diversity of products, and mild reaction system make this strategy highly attractive.

  本文报道了一种化学选择性级联加成反应，该反应从 1,2,3-三嗪和硫醇开始，以绿色高效的合成方式获得几种不同的 α-取代的 β-硫烯醛及其衍生物。在应用方面，容易获得的底物、产品的多样性和温和的反应体系使该策略极具吸引力。
• Ohsawa, Akio; Kaihoh, Terumitsu; Itoh, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3838 - 3848
  作者：Ohsawa, Akio、Kaihoh, Terumitsu、Itoh, Takashi、Okada, Mamiko、Kawabata, Chikako、et al.

  DOI：——

  日期：——